Wolff s-a născut la Manhattan, New York și este fiul actriței Polly Draper și al cântărețului de jazz Michael Wollf. Fratele său, Natt Wolf este un actor și un muzician. Wolff și-a început cariera de actor în 2005, la doar 8 ani în comedia muzicală The Naked Brothers Band: The Movie, scrisă și regizată de mama sa. Pe baza acestui film a fost realizat un serial, The Naked Brothers Band (2007–2009) la fel, creat, produs și realizat de mama sa. A jucat în clipul muzical al celor de la Fall Out Boy, The Take Over, The Breaks Over (2007). În 2009, Wolff joacă în serialele Mr. Troop Mom și Monk. A jucat în propria sa piesă de teatru, What Would Woody Do? pe scena teatrului The Flea Theater. În 2010 joacă în serialul HBO In Treatment. În 2011 apare în comedia The Sitter și obține un rol secundar în My Big Fat Greek Wedding 2 (2016).
Alex Wolff, pe numele complet Alexander Draper Wolff, s-a născut la 01.11.1997. Acest muzician interpretează vocal și instrumental, la tobe, chitară, tastaturi. A câștigat recunoaștere jucând alături de fratele său mai mare, Nat, în serialul de comedie muzicală The Naked Brothers Band. Apoi, ei au format un duet muzical numit Nat & Alex Wolff, și au lansat albumele Black Sheep (2011), Public Places (2016), Table for Two (2023). Ca actor, a avut roluri în filme, ca: The Sitter (2011), HairBrained (2012), Coming Through the Rye (2015), Patriots Day (2016, rolul Dzhokhar Tsarnaev), My Friend Dahmer (2017, rolul John Backderf), Jumanji: Welcome to the Jungle (2017), Hereditary (2018), Pig (2021), Old (2021), Oppenheimer (2023), A Quiet Place: Day One (2024). Wolff și-a făcut debutul regizoral cu filmul dramatic The Cat and the Moon (2019, pentru care a scris scenariul și în care a jucat). În 2020, Wolff a participat la Acting for a Cause, o serie de lecturi live de piese clasice și scenarii, create, regizate și produse de Brando Crawford. El i-a interpretat pe Algernon în The Importance of Being Earnest și pe Warren Straub în This Is Our Youth. Lectura a strâns fonduri pentru organizații caritabile non-profit, inclusiv Centrul Medical Mount Sinai. Wolff a coprodus a doua lectură. Din 2024, el și fratele său sunt în turneu alături de cântăreața, compozitoarea și muziciana Billie Eilish, ca artiști de deschidere la concertele acesteia din Statele Unite. Pe 11 octombrie 2018, Wolff a primit Premiul Auteur la Festivalul Internațional de Film de la San Diego. A primit o nominalizare la Premiul Canadian Screen în 2021, la categoria cel mai bun actor pentru interpretarea sa din filmul Castle in the Ground. În plan personal, în copilărie, Alex a învățat singur să cânte la saxofon și la tobe, vizionând filmări cu Ringo Starr. El este văr cu actrița și investitorul de capital de risc Jesse Draper, nepotul investitorului de capital de risc Tim Draper, nepotul pe linie maternă al investitorului de capital de risc și liderului civic William Henry Draper III și strănepotul bancherului și diplomatului William Henry Draper Jr. Wolff are sindromul Tourette, pe care l-a moștenit de la tatăl său.
