Ashley Benson s-a născut și a crescut în Long Beach, California. A luat lecții de dans (balet, jazz, hip-hop) de la vârsta de 3 ani și a participat la numeroase competiții. A luat și lecții de canto, făcând parte din mai multe coruri și musicaluri. La vârsta de 4 ani a fost rugată să cânte solo 4 cântece de Crăciun la biserica la care mergea cu părinții ei. La 5 ani, a pozat în cataloage de dans, iar la 8 ani a fost urmărită de agenția The Ford Modeling Agency, unde a lucrat și în ale cărei cataloage a apărut în mod constant. A avut o mică apariție în serialul Zoey 101, episodul Quinn's Date. A apărut și în videoclipul melodiei "That Girl" al lui NLT.
În 1999, Benson a început să-și facă o carieră în actorie. A început să lucreze și să apară într-o serie de reclame, dar a făcut repede tranziția la cinematografie și televiziune. În 2004, Ashley a semnat un contract pe trei ani cu serialul Days of Our Lives, și de pe 12 decembrie 2004 a jucat rolul lui Abigail "Abby" Deveraux, cel mai mare copil al cuplului Jack Deveraux - Jennifer Horton, până pe 2 mai 2007. A explicat că a părăsit producția din cauza numărului de episoade filmate zilnic ("nu te poți juca cu așa ceva; trebuie să îți știi toate replicile") și pentru că nu avea pauză de la muncă.
A interpretat o vrăjitoare deghizată într-o majoretă într-un episod din Supernatural. În filme a fost una din cele "Șase puicuțe" din 13 Going on 30 și a jucat rolul lui Carson din seria Bring IT On: In It to Win It. Pentru a primi rolul principal, a trebuit să rezilieze contractul cu Days of Our Lives. A trebuit și să participe la antrenamente de majorete, care au fost grele pentru că îi este frică de înălțime. Cu toate acestea, a fost bucuroasă că și-a făcut propriile cascadorii.
În 2008, a jucat-o pe Brooke, căpitanul majoretelor Fab Five, în filmul de televiziune Fab Five: The Texas Cheerleader Scandal, care se bazează pe o poveste adevărată ce a avut loc la Liceul McKinney North din Texas. A jucat alături de Tatum O'Neal, de la care învățase actoria. În plus, a fost încântată să joace un rol important în Bart Got a Room, care a fost difuzat în principal la festivalurile de film din 2008.
În 2009, Ashley a jucat la televiziunea ABC în serialul Eastwick. Spectacolul s-a bazat pe romanul lui John Updike, The Witches of Eastwick, și pe filmul cu același nume din 1987. Personajul ei, Mia, a fost fiica adolescentă a lui Roxie Torcoletti.
În decembrie 2009, a fost aleasă s-o joace pe Hanna Marin din serialul Pretty Little Liars, bazat pe seria scrisă de Sara Shepard. Într-un interviu, își caracterizează personajul drept "Regina Albină".
Ashley a dezvăluit pe contul ei de Twitter că va juca în filmul Christmas Cupid alături de Chad Michael Murray și Christina Milian. Conform Zap2it, filmul va fi realizat de familia ABC și va fi despre o fată comatos care vizitează Crăciunul ei din trecut, din prezent și din viitor.