August Diehl e considerat unul din cei mai buni actori germani ai generației sale. La 18 ani a decis că vrea să fie actor, după ce a interpretat un rol într-o piesă școlară.
A debutat în film spre sfârșitul anilor '90, iar majoritatea rolurilor lui a fost în producții din țara sa natală. Ascensiunea de la roluri minore la unele de largă întindere i-a fost asigurată de filme ca Anatomy (2001) și sequel-ul acestuia din 2003 sau de Love the Hard Way (2001).
Unul din primele lui roluri principale îl primește în thriller-ul Tattoo (2002), iar roluri ca cele de ofițer gestapo din Der neunte Tag și cel din Die Fälscher îl aduc în atenția publicului.
A apărut și în producții internaționale ca Inglourious Basterds al lui Tarantino sau filmul lui Phillip Noyce, Salt, unde a avut-o ca parteneră pe Angelina Jolie. A primit premiul European Shooting Stars la Festivalul Internațional de Film de la Berlin în anul 2000, iar în 2006 a fost numit de către revista Gala "cel mai important actor german contemporan".