Bailee Madison, pe numele complet Bailee Madison Riley, s-a născut la 15.10.1999, în Fort Lauderdale, Florida, SUA. Mama ei este Patricia Riley. Bailee este cea mai mică dintre cei șapte copii. Are patru frați și două surori. Ea a apărut, când avea două săptămâni, într-o reclamă la Office Depot, apoi în mai multe reclame naționale pentru companii importante, inclusiv Disney, SeaWorld, Cadillac. Ea este purtător de cuvânt național pentru tineret al organizației caritabile de combatere a cancerului în copilărie, Alex's Lemonade Stand Foundation. Sora ei, Kaitlin Vilasuso, este actriță, căsătorită cu Jordi Vilasuso. Bailee Madison, actriță activă din 2006, s-a remarcat pentru rolul May Belle Aarons în filmul de dramă fantastică, Bridge to Terabithia (2007), cu rolurile sale principale, Isabelle în filmul dramă de război Brothers (2009), Sally Hurst în filmul de groază Don't Be Afraid of the Dark (2010), Maggie în filmul de comedie romantică Just Go with It (2011), Harper Simmons în filmul de comedie Parental Guidance (2012), Ida Clayton în filmul de familie Cowgirls' n Angels (2012), Clementine în filmul fantasy Northpole (2014), Kinsey în filmul The Strangers: Prey at Night (2018), Avery în filmul A Week Away (2021). La televiziune, ea a apărut ca Maxine Russo în sitcomul fantastic Wizards of Waverly Place (2011), ca Albă ca Zăpada în serialul de dramă fantastică Once Upon a Time (2012–2016), Hillary Harrison în sitcomul Trophy Wife (2013–2014) și Sophia Quinn în serialul de dramă The Fosters (2014–2016). Din 2015 până în 2021, Madison a jucat rolul Grace Russell în serialul de comedie-dramă Good Witch. În 2022, ea a primit rolul Imogen Adams în seria de groază Pretty Little Liars: Original Sin. În ianuarie 2018, a fost publicat primul roman al lui Madison, Losing Brave, a Young-Adult Mystery, care a fost scris împreună cu Stefne Miller. Din noiembrie 2018, ea co-găzduiește podcastul Just Between Us împreună cu sora ei, Kaitlin Vilasuso. În plan personal, din 2019, Madison are o relație cu Blake Richardson din trupa New Hope Club.