Ben Ashenden s-a născut la 23.09.1989, în Watford, Hertfordshire, Anglia. A crescut în Radlett. Tatăl său este constructor, iar mama sa este librar. Are o soră. Ben a urmat Școala de băieți Aske și a jucat la compania de teatru Chicken Shed înainte de a studia Literatura engleză la Trinity Hall, Cambridge. Actor, comedian și scenarist, el a format duetul The Pin, alături de Alexander Owen. Împreună, au scris și au jucat în Deep Cover, filmul apreciat de critici. Au scris /interpretat spectacolul de sketch-uri Good Clean Men, spectacolul The Pin: Backstage. Ashenden și Owen au concertat apoi cu Cambridge Footlights, ca parte a primei trupe care a făcut turnee în America. Au realizat patru seriale obținând nominalizări la Premiile Writers' Guild în 2017, și la Premiile Academiei Radio câștigând Premiul BBC Radio pentru cea mai bună comedie. Ca actor, Ben este cel mai bine cunoscut pentru aparițiile sale de la televiziune, din Avenue 5, The English Game, Black Mirror, Stath Lets Flats, Brotherhood, Plebs, Jurassic World Dominion, Bridget Jones Baby, Sulphur and White, Horrible Histories: The Movie. A apărut în emisiunea specială de Crăciun, Cinderella: After Ever After. În 2019, a apărut și într-un videoclip muzical cu Rina Sawayama, STFU!. Ca scenarist, a co-creat serialul de animație Oi, Leonardo!, a scris scenarii pentru emisiunile Williams and Friend, Tracey Ullman's Show, Famalam, Who is America? În 2020, The Pin a lansat The Special Relationship, o serie în 8 părți. Aceasta reutilizează în mare parte sketch-uri din emisiunea lor de la Radio 4 în contextul unei încercări ficționale de a pătrunde pe scena comediei din New York. La începutul anului 2025, a apărut în Black Mirror, episodul 2, sezonul 7: Bete Noire. În 2025, el și Alexander Owen au fost însărcinați să scrie serialul Bill's Included. În septembrie 2025, Ashenden l-a interpretat pe DC Ethan Cole în al doilea sezon al serialului polițist Ludwig.