Ivan Simon Cary Elwes s-a nascut la data de 26 Octombrie 1962 in Londra. Elwes si-a facut debutul in cinematografie in filmul Another Country in anul 1984. Primul sau rol important a fost in filmul britanic Lady Jane, unde il interpreta pe Guilford Dudley. Dupa succesul pe care l-a avut cu acest film, a refuzat oferta lui Trevor Nunn de a semna cu Royal Shakespeare Company. Prestatia sa din acest film l-a determinat pe regizorul Rob Reiner sa-i ofere un rol in comedia americana The Princess Bride.
Rolul din The Princess Blade a fost primul intr-un film de comedie, dar prin evolutia excelenta, a devenit cunoscut in toata lumea. Dupa aceasta evolutie, el a mai jucat filme cum ar fi dram Glory, comedii ca Hot Shots!, Robin Hood: Men in Tights. A continuat sa apara in filme cunoscute cum ar fi Bram Stoker's Dracula, The Crush, The Jungle Book, Twister, Liar Liar (in care joaca alaturi de Jim Carrey) sau Kiss the Girls. Urmatorul blockbuster in care avea sa joace, este horror/thriller-ul Saw in anul 2004.
In acelasi an apare alaturi de Anne Hathaway in comedia romantica Ella Enchanted. In anul 2005, a intentat un proces impotriva producatorilor filmului Saw, in care spunea ca i s-a promis un procent din incasari, si nu a primit intreaga suma. Dupa acest incident el s-a oferit ca voluntar in Young Storrytellers Program.
In anul 2007 joaca in comedia Georgia Rule alaturi de Jane Fonda si Lindsay Lohan, in anul 2008 in thriller-ul The Alphabet Killer, iar in anul 2009 va aparea inca odata alaturi de Jim Carrey in filmul A Christmas Carol.