Ivan Simon Cary Elwes s-a nascut la data de 26 Octombrie 1962 in Londra. Elwes si-a facut debutul in cinematografie in filmul Another Country in anul 1984. Primul sau rol important a fost in filmul britanic Lady Jane, unde il interpreta pe Guilford Dudley. Dupa succesul pe care l-a avut cu acest film, a refuzat oferta lui Trevor Nunn de a semna cu Royal Shakespeare Company. Prestatia sa din acest film l-a determinat pe regizorul Rob Reiner sa-i ofere un rol in comedia americana The Princess Bride.
Rolul din The Princess Blade a fost primul intr-un film de comedie, dar prin evolutia excelenta, a devenit cunoscut in toata lumea. Dupa aceasta evolutie, el a mai jucat filme cum ar fi dram Glory, comedii ca Hot Shots!, Robin Hood: Men in Tights. A continuat sa apara in filme cunoscute cum ar fi Bram Stoker's Dracula, The Crush, The Jungle Book, Twister, Liar Liar (in care joaca alaturi de Jim Carrey) sau Kiss the Girls. Urmatorul blockbuster in care avea sa joace, este horror/thriller-ul Saw in anul 2004.
In acelasi an apare alaturi de Anne Hathaway in comedia romantica Ella Enchanted. In anul 2005, a intentat un proces impotriva producatorilor filmului Saw, in care spunea ca i s-a promis un procent din incasari, si nu a primit intreaga suma. Dupa acest incident el s-a oferit ca voluntar in Young Storrytellers Program.
In anul 2007 joaca in comedia Georgia Rule alaturi de Jane Fonda si Lindsay Lohan, in anul 2008 in thriller-ul The Alphabet Killer, iar in anul 2009 va aparea inca odata alaturi de Jim Carrey in filmul A Christmas Carol.
În 2010, a revenit la franciza Saw în Saw 3D, al șaptelea film din serie, în rolul Dr. Lawrence Gordon. În 2010, s-a întors la Psych, reluând rolul său în a doua jumătate a celui de-al cincilea sezon, din nou în cel de-al șaselea sezon al serialului și din nou în premiera celui de-al optulea sezon. În 2011, a fost selectat de Ivan Reitman pentru a juca alături de Natalie Portman în No Strings Attached. În același an, Elwes și Garry Marshall au făcut echipă din nou în comedia romantică Revelion, alături de Robert de Niro și Halle Berry. În 2012, Elwes a jucat în drama independentă The Citizen, iar în anul următor, el s-a alăturat Selenei Gomez în comedia Behaving Badly regizată de Tim Garrick. În 2014, Elwes l-a jucat pe Hugh Ashmeade, directorul CIA, în cel de-al doilea sezon al serialului Granite Flats. În 2015, a finalizat Sugar Mountain în regia lui Richard Gray; drama We Don't Belong Here, alături de Anton Yelchin și Catherine Keener regizat de Peer Pedersen, și Being Charlie, care l-a reunit pe Elwes cu regizorul Rob Reiner după 28 de ani. În 2016, Elwes a jucat alături de Penelope Cruz în filmul de epocă în limba spaniolă a lui Fernando Trueba, Regina Spaniei, o continuare a dramei lui Trueba din 1998, The Girl of Your Dreams. În octombrie 2014, Touchstone (Simon & Schuster) a publicat memoriile lui Elwes despre realizarea The Princess Bride, intitulată As You Wish: Inconceivable Tales from the Making of The Princess Bride, pe care a scris-o împreună cu Joe Layden. Cartea a prezentat povești, fotografii exclusive din culise și interviuri cu starurile Robin Wright, Wallace Shawn, Billy Crystal, Christopher Guest, Fred Savage și Mandy Patinkin, cu scenaristul William Goldman, cu producătorul Norman Lear și regizorul Rob Reiner. În 2014, Elwes a co-scris scenariul unui film intitulat Elvis & Nixon, despre celebra întâlnire a perechii la Casa Albă, în 1970. Filmul, cu Michael Shannon și Kevin Spacey, a fost lansat pe 22 aprilie 2016. În mai 2015, Elwes a fost distribuit în rolul Arthur Davenport, un colecționar de talie mondială și excentric, în serialul The Art of More. În aprilie 2018, Elwes l-a portretizat pe Larry Kline, primarul orașului Hawkins, pentru cel de-al treilea sezon al seriei Stranger Things, care a avut premiera în iulie 2019. El a fost nominalizat împreună cu distribuția la Screen Actors Guild Award pentru performanță remarcabilă a unui ansamblu într-o serie de dramă. În mai 2019, s-a alăturat celui de-al treilea sezon al seriei The Marvelous Mrs. Maisel în rolul Gavin Hawk. În martie 2021, Elwes a postat pe conturile sale de socializare că sora sa vitregă, Milica, a murit după ce s-a luptat cu cancerul în stadiul 4 timp de mai bine de un an. În plan personal, Elwes a cunoscut-o pe fotografa Lisa Marie Kurbikoff în 1991, la o bucătărie cu chili din Malibu, California. Ei s-au logodit în 1997, s-au căsătorit în 2000 și au o fiică. Elwes și familia sa și-au pierdut casa din Palisades în timpul incendiilor din California de Sud din ianuarie 2025, dar au fost evacuați în siguranță.
