Charlie Sheen, pe numele real Carlos Irwin Estévez, s-a nascut pe 3 septembrie, 1965, in New York City. Tatal sau, Martin Sheen, la acea vreme un actor care abia incepuse sa faca performanta pe Broadway, a intalnit-o pe mama sa, Janet Sheen, o fosta studenta la Arte, imediat dupa ce se mutase in Manhattan. Martin si Janet au avut alti trei copi, Emilio Estevez, Renée Estevez, si Ramon Estevez, toti devenind actori. Inca de la o varsta frageda, Charlie s-a aratat interesat de cariera tatalui sau, iar la varsta de 9 ani, a primit chiar un rolisor in filmul acestuia The Execution of Private Slovik (1974) (TV). In 1977, era in Filipine cand tatal sau a suferit un preinfarct pe platourile de filmare ale peliculei Apocalypse Now (1979).
Cat timp a fost elev la Santa Monica High School, Charlie avea doua preocupari majore: actoria si baseballul. Impreuna cu prietenii sai, printre care erau Rob Lowe si Sean Penn, a produs si a jucat in cateva filme de amatori. A jucat ceva vreme si baseball la echipa Vikings, unde a fost unul dintre cei mai buni ” pitcher ”-i, unul dintre recorduril sale fiind 40-15. Pasiunea si talentul lui pentru baseball avea sa influenteze cateva roluri pe care avea sa le interpreteze de-a lungul carierei. Din pacate, succesul de pe terenul de baseball nu s-a transformat si in success la scoala, tanarul Carlos straduindu-se din rasputeri sa treaca clasa. Cu cateva saptamani inainte de absolvire, Charlie a fost exmatriculat pentru absente si comportament necorespunzator.
Dupa liceu, Charlie s-a apucat serios de actorie. primul sau rol major a fost de elev de liceu in filmul Red Dawn (1984). Au urmat cateva roluri in seriale TV si in filme de buget redus. Marea intrare in cinematografie, s-a petrecut in 1986 cand a interpretat un rol in filmul de Oscar, Platoon, regizat de Oliver Stone. In urma filmului a primit multe recenzii privind portretul sau de tanar soldat ce e prins in mijlocul crizei morale legate de razboiul din Vietnam.
Succesul din Platoon l-a facut pe Oliver Stone sa-l distribuie pe Charlie in noul sau film Wall Street (1987) impreuna cu tatal lui. Filmul impreuna cu tema "Greed is Good (Lacomia face bine)" a devenit instantaneu un cult. La scurt timp dupa aceea, Stone l-a abordat pe Charlie cu privire la posibilitatea ca acesta sa interpreteze rolul principal in urmatorul lui film, Born on the Fourth of July (1989). Cand Tom Cruise a primit in final rolul, Sheen care a primit vestea de la fratele sau, Emilio Estevez, s-a infuriat atat de tare incat nici macar nu i-a dat un telefon lui Stone. Acest lucru a dus la o racire a relatiei celor doi care de atunci nu au mai lucrat impreuna. Ruptura de Stone nu l-a influentat prea mult astfel incat pe parcursul anilor ’80 spre sfarsit – inceputul anilor ’90 a fost un actor de top in box office facand roluri bune in Young Guns (1988), Major League (1989), si Hot Shots! (1991). Din pacate la mijlocul anilor ’90 cariera sa a ajuns in impas. Dupa cateva reprize de mers la dezintoxicare, o reputatie de afemeiat si doua casatorii ratate, anii ’90 aveau sa se incheie si astfel Charlie tragea sperante ca ii va reveni norocul.
A inceput prin a il inlocui pe Michael J. Fox in sitcomul "Spin City" (1996), apoi cu "Everybody Loves Raymond" (1996) si totul parea sa mearga bine. Sitcomul "Two and a Half Men" (2003) aducea in fata un personaj care semana perfect cu Charlie din viata reala a anilor ’90 si avea sa-i aduca acea gura de oxigen necesara relansarii carierei. Viata personala avea sa se imbunatateasca de asemeni. In 2002, s-a insurat cu actrita Denise Richards, pe care a cunoscuta pe platourile de filmare la Good Advice.Totul parea sa fie in regula dar, cunoscandu-l pe Charlie, putini au fost mirati cand au aflat, in martie 2005, ca cei doi vor divorta. Denise, care era insarcinata in 6 luni in momentul pornirii divortului avea sa nasca inca o fetita, Lola, pe 6 iunie acelasi an. Divortul s-a pronuntat la sfarsitul anului 2006. In martie 2004, li s-a nascut o fetita, Sam, si la putin timp prietenii au spus ca Denise ar fi insarcinata cu al doilea copil al cuplului.
Actorul a fost recompensat pentru rolurile sale din filme cu steaua numărul 7021 amplasată pe Bulevardul Walk of Fame din Hollywood.
