Chester Charles Bennington (născut pe 20 martie, 1976) este un vocalist american. Este cunoscut cel mai bine ca membru al trupei Linkin Park. Inainte de a se alătura trupei Linkin Park, Chester a fost vocalist în Grey Daze. A părăsit Grey Daze în 1998, pentru că ceilalți membri își asumau meritele pentru versurile scrise de el, dar a căutat altă trupă. După ce aproape a renunțat la cariera sa muzicală, Linkin Park căutau un nou vocalist pentru formație. Ei au trimis mai multe casete demo în toata țara (S.U.A.) la prietenii lor sau alte cunostințe, și au cerut oamenilor interesați de acest lucru să-și înregistreze propriile versuri pe caseta demo și să o trimită înapoi. Chester Bennington și soția lui de-abia își cumpăraseră o casă în Phoenix, Arizona când un prieten i-a dat o casetă lui Chester. Chester a sunat imediat formația în acea seară și le-a spus ca era interesat să cânte și el în formație. Cei din formatie nu se așteptau la un raspuns atât de rapid și au fost surprinși să primească o reacție atăt de repede. Ei i-au cerut lui Chester să cânte peste casetă cu versurile lui la telefon, acesta așa a și facut, și astfel s-a alăturat trupei Linkin Park în 1999.
Dupa ce a avut un succes total cu Linkin Park, în 2000, sănătatea lui era fragilă și a înregistrat Meteora fiind bolnav. Chester a avut probleme și cu soția sa, Samantha. Ei s-au căsătorit în 1996, pe 31 octombrie. În 2002, pe 19 aprilie, s-a născut fiul lor, Draven Sebastian. În 2005, cu atâtea turnee, nu mai ajungea deloc acasă și se certa mereu cu soția lui. În primavara acelui an, Chester s-a despărțit de iubita lui din adolescență. Cei doi fuseseră împreună aproape 9 ani! La doar câteva săptămâni dupa despărțire, pe 2 mai 2005, Chester și Samantha au divorțat oficial. În urma partajului, Chester și-a pierdut aproape toată averea acumulată până atunci. Am fost la pamânt. Mi-a fost foarte greu să-mi revin, povestește Chester despre cea mai grea parte a vieții lui.
După câteva luni, pe 31 decembrie 2005, s-a căsătorit cu Talinda Bentley. În acel moment, ea era deja însărcinată. Pe 16 martie 2006 a venit pe lume micutul Tyler Lee. Însă fericirea nu a durat prea mult, căci o fană nebună a început să-i terororizeze. Devon Townsend i-a spionat pe Chester și pe Talinda, i-a spart parolele lui Chester de la conturile de e-mail si s-a conectat la telefonul său mobil. I-a copiat numerele și adresele de e-mail ale rudelor și colegilor de trupă. Mă suna de 30 de ori pe zi și-mi spunea că știe totul despre mine, că știe unde sunt copii mei și ce fac în acel moment - și că are control asupra vieții mele! A fost o perioadă cumplită pentru noi.noiembrie 2006. Astfel, Chester și-a regăsit liniștea necesară pentru a lucra la albumul Minutes to Midnight. Urmăritoarea nebună a fost prinsă în
Chester are și un proiect solo, însă nu ar renunța niciodată la Linkin Park. Colaborăm mult mai bine acum spune Bennington. Mike, de exemplu, mă cunoaște mai bine, la fel cum o fac și eu, iar acum ne este mult mai ușor să scriem versurile împreună. În cazul nostru nu este posibil sa păstrezi secrete unul față de celalalt. Trebuie să îți deschizi sufletul, pentru ca și cel de lângă tine să facă același lucru. Bineînțeles că având astfel de relații atât de deschise unul cu celălalt, nu mai ai nevoie de psiholog, cine mai are nevoie de psiholog?
Exact, aprobă Bennington zâmbind. De altfel din acest motiv m-am si alaturat trupei.