De mic copil, Cheyenne Jackson își demonstrează talentul pentru muzică și spectacol. Face cursuri de teatru la Seattle, se mută la New York și își face debutul pe Broadway. În 2005, Cheyenne obține primul rol principal, în All Shook Up, o comedie muzicală. Publicul îl descoperă abia în 2008 datorită aparițiilor în seriale cunoscute precum Ugly Betty, Life on Mars și New York District. Primește un rol în binecunoscutul serial Glee, capacitățile sale vocale fiind remarcate și apreciate și în 30 Rock, film în care intră în pielea unui muzician. În paralel cu cariera de actor, Cheyenne a scos pe piață două albume solo, The Power of Two (2008) și I’m Blue, Skies (2013). În 2013, Cheyenne joacă alături de Matt Damon și...
