După joburi în diferite domenii, Connor Jessup urcă pentru prima dată pe scenă într-o adaptare a piesei The Full Monty. Urmează un rol principal în serialul pentru copii The Saddle Club. Este producător executiv pentru filmul independent Amy George, lansat în 2011 în cadrul Festivalului Internațional de la Toronto. În 2011, Jessup a fost ales să joace în serialul science-fiction Falling Skies, serial în care a jucat timp de cinci sezoane. În 2012, Jessup a jucat în filmul canadian Blackbird, film în care a interpretat rolul unui adolescent tulburat. Interpretarea sa a primit o mulțime de critici pozitive. Filmul a primit o mulțime de premii. În 2015, Jessup a scris și a regizat scurt-metrajul Boy și a jucat în Closet Mosnter, film ce...
