Născut în New York, Devin Ratray este fiul actorilor Ann Willis și Peter Ratray. A început să joace la o vârstă fragedă, la doar nouă ani, în filmul Where are the Children? (1986). În 1990 reușește să se facă remarcat datorită rolului lui Buzz McCallister, fratele mai mare al lui Kevin (Macaulay Culkin) din Home Alone. Rolul a fost reluat în 1992, odată cu Home Alone 2: Lost in New York. Urmează o serie de roluri minore – Ronnie Coleman în Little Monsters, Mickey, iubitul uneia din bonele lui Dennis, în Dennis the Menace. În 2006 apare într-un episod din Law & Order. În 2007, o echipă de documentariști filmează încercările lui Ratray de a cuceri inima secretrarei de stat, Condoleeza Rice. Rezultatul este filmul Courting...