Drew Carey Allison s-a născut la data de 23 mai 1958, în Cleveland, Ohio. Cel mai mic dintre cei trei băieți, el a avut o copilărie dificilă, care a inclus pierderea tragică a tatălui său, care avea o tumoare pe creier, precum și episoade de abuz sexual din partea unui membru al familiei sale. Aceste incidente intunecate au determinat un debut de depresie și Carey a încercat de două ori sa se sinucida înainte de a implini 25 de ani.
Din fericire, tentativele sale de suicid au esuat și Carey s-a inscris la Kent State University, unde a ramas timp de trei ani înainte de a fi exmatriculat pentru note slabe. Expulzarea s-a dovedit a fi un apel de trezire si în 1980, Drew Carey a intrat în U.S. Marine Corps Reserves. Viața militară i-a dat o direcție și disciplina de care a avut nevoie și i-a permis sa isi reconstruiasca respectul de sine.
Echipat cu o perspectivă mai pozitivă, Carey a incercat sa faca stand-up comedy pentru prima dată în ianuarie 1986. S-a dovedit a fi o decizie buna, și în termen de patru luni, el avea de lucru la Cleveland Comedy Club. Carey si-a folosit banii spre lucruri mai mari, asa ca a fost invitat sa apara in programe de mare anvergură, cum ar fi Star Search și productia HBO, The 14th Annual Young Comedians Special.
Marea lovitura a venit pe 8 noiembrie 1991, când si-a facut debutul la The Tonight Show. Programul i-a oferit expunerea pe care si-o dorea atat de mult, și el a primit un mic rol în Coneheads (in care a jucat alaturi de Adam Sandler) și un program de stand-up comedy intitulat Drew Carey: Human Cartoon. Carey a primit un Premiu CableACE pentru cel mai bun scenariu, ceea ce a dus la alte oportunități, cum ar fi un rol episodic în serialul de scurtă durată Good Life.
Carey a avut propriul sitcom în 1995, după ce a semnat un acord cu ABC. Drew Carey Show, in care il prezinta pe Carey ca un asistent de manager personal de la un magazin din Cleveland, a devenit un hit pentru fani si a durat timp de nouă sezoane și 233 episoade. Acest show i-a crescut si mai mult interesul lui Carey, care a scris Dirty Jokes and Beer: Stories of the Unrefined, o autobiografie hilara, care a petrecut trei luni pe lista de bestseller-uri din New York Times.
Devenit un star, Drew Carey a recidivat în 1998, cu Whose Line Is It Anyway? o actualizare strălucitoare a show-ului britanic de improvizatie. Show-ul il prezinta pe Carey și cativa prieteni, printre care Ryan Stiles, Mochrie Colin și Hall Laura. Programul a fost castigator in rating și a rămas on-air timp de opt sezoane.
După o scurtă perioadă de timp departe de lumina reflectoarelor, Carey a revenit în 2007 pentru a găzdui două spectacole: Power of 10, un program care a avut premiera pe CBS pe 7 august, iar The New Price Is Right, care a început pe 15 august.