McDermott s-a nascut pe 26 octombrie, 1961 in Waterbury, Connecticut. Mama sa avea varsta de cinsprezece ani cand l-a nascut, iar tatal sau avea saptesprezece ani. In 1967 parintii lui Dylan au divortat, iar Diane s-a mutat alaturi de bunica lui Dylan, unde avea sa-i creasca pe el si sora sa, Robin.
Pe 9 februarie 1967, mama sa (Diane) s-a impuscat accidental cu arma prietenului ei, lovitura ce i-a fost fatala. Acesta a declarat politiei ca a ridicat arma spre ea si s-a descarcat. Dylan avea varsta de 5 ani cand s-a intamplat aceasta tragedie. El si sora sa au ramas in grija bunicii.
Mai tarziu Dylan a inceput sa munceasca in barul tatalui sau, unde servea bauturi clientilor si imitandu-si eroii copilariei, actori ca Marlon Brandon si Humphrey Bogart. A absolvit...
