Ennis s-a mutat împreună cu familia din Ankara în Toronto cand avea trei ani. A studiat teatrul la liceul Earl Haig. Pasiunea pentru stand up comedy îi aduce un rol în cadrul show-ului de televiziune The Toronto Show. În cele 120 de episoade ale showului, Ennis a jucat alături de cei mai buni comedianti din Canada, printre care Dave Foley și Sean Cullen. În vara anului 2014, Ennis joacă rolul lui Nash în Red Oaks. În același an, Ennis a jucat în ultimul sezon al serialului The Listener. A primit primul său rol principal în comedia Big News From Grand Rock. Filmul s-a bucurat de un succes enorm. Tot în 2014, Esmer joacă în Sex After Kids și Dirty Singles. În primul film, Esmer joacă rolul unui soț frustrat cu un bebeluș de șase luni....