Fay Masterson s-a născut la 15.04.1974, în Kent, Anglia. Cariera ei a început ca dansatoare, la care a renunțat la 11 ani, după ce a fost distribuită în Noile aventuri ale lui Pippi Șosețica, un film muzical de familie. Fay a dat inițial o probă pentru rolul Pippi Șosețica, dar acesta i-a revenit fostei sale colege de platou, Tami Erin. Lui Ken Annakin i-a plăcut atât de mult încât a scris rolul șefei de la orfelinatul special pentru ea. De atunci, a apărut în peste douăzeci și cinci de filme și peste treizeci și cinci de producții de televiziune. De asemenea, a dat voce personajelor din mai multe jocuri video. Este cunoscută mai ales pentru rolurile sale de șefă din Noile aventuri ale lui Pippi Șosețica, Andrea Garnett din Ultima navă, Gail Jones din Fifty Shades Darker și Fifty Shades Freed. A apărut ca invitată în serialele de televiziune Jupiter Moon (1990 și 1996), The Ruth Rendell Mysteries (1991), Casualty (1993), Game On (1996). A apărut în filme americane, printre care The Power of One (1992), The Man Without a Face (1993), A Christmas Carol (2009). De asemenea, a jucat rolul inginerului șef al navei, LCDR Andrea Garnett, în serialul The Last Ship.