Gary Cole s-a nascut in Park Ridge, Illinois la data de 20 septembrie 1956. In timp ce frecventa liceul Rolling Meadows unde a fost desemnat "distinguished alumnus" a avut primul sau rol "Snoopy" in "You're a Good Man, Charlie Brown". la Illinois State University,a facut cursuri de actorie, unde i-a cunscut pe Laurie Metcalf si John Malkovich. Apare pentru prima data pe ecrane in productia tv Heart of steel in anul 1983. In anul 1985 a fost numit membru de onoare al Teatrului Steppenwolf, ca apoi in 1986 sa joace pentru prima data pe marile ecrane intr-un rol secundar in filmul Lucas.
El se face cunoscut si cel mai indragit actor in anul 1988 intr-un serial tv, " Midnight Caller" unde joaca un rol de moderator al unei...