Gary Cole s-a nascut in Park Ridge, Illinois la data de 20 septembrie 1956. In timp ce frecventa liceul Rolling Meadows unde a fost desemnat "distinguished alumnus" a avut primul sau rol "Snoopy" in "You're a Good Man, Charlie Brown". la Illinois State University,a facut cursuri de actorie, unde i-a cunscut pe Laurie Metcalf si John Malkovich. Apare pentru prima data pe ecrane in productia tv Heart of steel in anul 1983. In anul 1985 a fost numit membru de onoare al Teatrului Steppenwolf, ca apoi in 1986 sa joace pentru prima data pe marile ecrane intr-un rol secundar in filmul Lucas.
El se face cunoscut si cel mai indragit actor in anul 1988 intr-un serial tv, " Midnight Caller" unde joaca un rol de moderator al unei emisiuni radio ce se trasmite la miezul noptii, unde incheia emisiunea cu celebra fraza "Good night America, wherever you are!"
Gary Cole, pe numele complet Gary Michael Cole, a studiat la Universitatea de Stat din Illinois. Tatăl său, Robert, a fost director financiar municipal, iar mama lui, Margaret sau „Peggy”, a fost asistentă administrativă de școală. Cole are o soră mai mare, Nancy. Actor activ din 1983, el și-a început cariera pe scena Steppenwolf Theatre Company din Chicago, în 1985. După interpretarea lui Jack „Nighthawk” Killian din serialul Midnight Caller (1988–1991), el a jucat rolul căpitanului Matthew Gideon în serialul de scurtă durată Babylon 5 Crusade, și a avut apariții notabile ca invitat în Law & Order: Special Victims Unit și Arrested Development. De asemenea, l-a jucat pe Joe Maxwell în Cadet Kelly, pe astronautul Edgar Mitchell din viața reală în recrearea Proiectului Apollo, De la Pământ la Lună. În 1991 a interpretat rolul Lt. Col. George A. Custer în filmul de televiziune Son of the Morning Star. La televiziune a avut roluri, precum: șeriful Lucas Buck în American Gothic (1995–1996), vicepreședintele Bob Russell în The West Wing (2003–2006), Kurt McVeigh atât în The Good Wife (2010–2016) cât și în The Good Fight (2017–2022), Kent Davison în Veep (2013–2019), agentul special Alden Parker în NCIS (2021–prezent). A exprimat roluri vocale, ca: Harvey Birdman în Harvey Birdman, Attorney at Law (2000–2007, 2018), Principal Shepherd în Family Guy (2000–prezent), Dr. James Possible în Kim Possible (2002–2007), Primarul Fred Jones Sr. în Scooby-Doo! Mystery Incorporated (2010-2013) și sergent Bosco în Bob s Burgers (2012-prezent). A susținut roluri notabile în filme, precum Mike Brady în The Brady Bunch Movie (1995), Bill Lumbergh în Office Space (1999), a mai apărut în filmele: În linia de foc (1993), A Simple Plan (1998), One Hour Photo (2002), Dodgeball: A True Underdog Story (2004), Talladega Nights: The Ballad of Ricky Bobby (2006), Forever Strong, American Passtime, Pineapple Express (2008). A apărut într-un episod din cel de-al treilea sezon al serialului Psych în rolul comandantului SWAT, Cameron Luntz. Cole a apărut în Chuck Versus the DeLorean (2008), Chuck Versus the Wedding Planner (2011). De asemenea, a apărut în cel de-al cincilea sezon al serialului Entourage, jucându-l pe Andrew Klein, în 3 episoade, înainte de a se alătura distribuției în sezonul al șaselea. Cole a avut o apariție ca invitat în cel de-al patrulea sezon al serialului True Blood, jucându-l pe bunicul lui Sookie Stackhouse. În 2013, Cole a jucat rolul Cameron Dennis în Suits și rolul Kent Davison în serialul de comedie Veep. În 2014, a fost nominalizat la Primetime Emmy Award pentru cel mai bun actor invitat într-un serial de comedie pentru munca sa din sezonul trei. În plus, Cole a fost nominalizat împreună cu colegii săi din distribuție pentru Premiul Screen Actors Guild pentru performanță remarcabilă a unui ansamblu într-un serial de comedie pentru sezoanele 2, 3, 4 și 5, înainte de a câștiga premiul în 2017 pentru sezonul 6. În plan personal, Cole s-a căsătorit cu actrița Teddi Siddall pe 8 martie 1992. Au o fiică, Mary, care este autistă. Pe 19 iunie 2017, Siddall a cerut divorțul; ea a murit în anul următor. Pe 7 iulie 2021, Cole s-a căsătorit cu designerul de interior Michelle Knapp.
