Gary Stretch s-a născut la data de 04.11.1968, în St. Helens, Merseyside, Anglia, Marea Britanie. La începutul anilor 1990, Gary Stretch a fost o vedetă a boxului britanic. A fost amator în tinerețe și a devenit profesionist în 1985. A câștigat campionatul britanic la categoria ușoară-mijloc în septembrie 1988, apoi a câștigat campionatul internațional WBC la categoria super welter, pe 14 februarie 1990, cu un KO în runda a șasea. De asemenea, a câștigat bani ca model. Apoi, Gary s-a îndreptat către arta actoriei. A apărut în Acapulco H.E.A.T (1993), Infidelity (1997), Final Combat (2003). În 2004, a fost distribuit în rolul gangsterului psihotic Sonny, în Shane Meadows. Stretch a primit o nominalizare la BIFA, ceea ce i-a adus în sfârșit recunoașterea pe care o merita. El a continuat să joace alături de Sir Anthony Hopkins și Colin Farrell în filmul lui Oliver Stone, Alexander. Stretch a produs și regizat Through My Father's Eye’s, The Ronda Rowsey, și a câștigat la categoria cel mai bun documentar la Festivalul de film Crystal Palace. În 2007, a apărut în Afghan Knights, apoi în The Heavy (2010), Savages (2012, cu Benicio Del Toro și Salma Hayek), Yellow (2013). În 2015 a scris scenariul, a interpretat și a regizat East Side Story. În 2018, a jucat în The Driver. În plan personal, a avut o relație cu actrița Raquel Welch la mijlocul anilor 1990; a fost căsătorit cu Roselyn Sanchez, din 1998 până în 2001. Au divorțat.