Gerald McCullouch și-a manifestat din copilărie interesul să performeze pe scenă, astfel că la vârsta de 16 ani cânta într-o formație cu care interpreta cântece country. S-a înscris la Florida State University și a optat pentru programul lor de teatru muzical, însă un accident de mașină în urma căruia a ajuns în comă i-a întrerupt studiile. Când s-a însănătoșit s-a mutat în Atlanta dornic să pătrundă în industria divertismentului. Pentru început a apărut în câteva reclame, de asemenea în producții teatrale și spectacole de stand-up comedy.
A fost gazda show-ului FYE! la E!TV și a avut rolul principal în producția Jesus Christ Superstar cu care a mers în turneu în Europa. În...
