Gerald McCullouch și-a manifestat din copilărie interesul să performeze pe scenă, astfel că la vârsta de 16 ani cânta într-o formație cu care interpreta cântece country. S-a înscris la Florida State University și a optat pentru programul lor de teatru muzical, însă un accident de mașină în urma căruia a ajuns în comă i-a întrerupt studiile. Când s-a însănătoșit s-a mutat în Atlanta dornic să pătrundă în industria divertismentului. Pentru început a apărut în câteva reclame, de asemenea în producții teatrale și spectacole de stand-up comedy.
A fost gazda show-ului FYE! la E!TV și a avut rolul principal în producția Jesus Christ Superstar cu care a mers în turneu în Europa. În televiziune a avut un rol constant în serialul CSI: Crime Scene Investigation difuzat la CBS. A mai apărut și în câteva seriale populare în anii '90: Beverly Hills, 90210, Chicago Hope, Melrose Place și 7th Heaven.
În 2002 a regizat primul său scurt-metraj, The Moment After, aclamat de critică și care i-a adus un premiu Special Interest Programming Award la Festivalul Internațional de Film din Rhode Island.
