Gillian și-a petrecut copilăria în Altadena. Cu o constituție atletică, Gillian a început să joace baschet în liceu. Visul său a fost să devină agent FBI. A primit o bursă de la LAPD la Howard University pentru a studia Administrarea Justiției, însă Gillian și-a schimbat opțiunile, s-a concentrat asupra Artelor Dramatice în cele din urmă. Și-a început cariera în lumea artistică odată cu apariția în clipul lui LL Cool J, Hey Lover. A apărut la scurt timp în clipul lui Dr. Dre Been There, Done That. Primește primul rol în filmul How To Be a Player. Urmează câteva roluri minore în filme precum Def Jam’s How to Be a Player, Jackie Brown, Bamboozled și seriale de televiziune, Days of Our Lives, Martin, Arli$$, The Wayans Bros,...