Henry Rollins nu este doar actor, ci este și cântăreț, scriitor, editor, prezentator, dar și artist de stand up comedy. Se face remarcat începând cu anii 1980. Mai întîi devine cântărețul trupei State of Alert iar când grupul se desparte, al trupei Black Flag. Mai apoi se înconjoară de cei mai buni muzicieni și își creează propria trupă, Rollins Band. În anul 2000 se concentrează mai ales asupra emsiunilor de televziune și de radio. Se concentrează și asupra scriiturii și obține mai multe roluri secundare în filme precum Heat al lui Michael Mann, Lost Highway al lui David Lynch, dar și în filme de seria B precum Wrong Turn 2. Musculosul tatuat se remarcă în serialul despre bikeri Sons of Anarcy și într-un episod din Californication. După o pauză din 2009 până în 2015 va juca în He never died : Jack, iar în 2016 în The Last Heist.