S-a nascut la San Diego,California pe 3 decembrie 1973. Mama ei avea doar 15 ani cand a nascut-o, iar tatal avea 17 ani. Cei doi s-au casatorit dupa nasterea fiicei, dar au divortat dupa doar 2 ani, considerand ca sunt prea tineri pentru o casnicie. Holly a ramas alaturi de mama, ducand o viata grea, mutandu-se din loc in loc, in timp ce mama ei incerca sa convinga intr-o cariera actoriceasca. Din acea perioada a ramas cu o cicatrice deasupra sprancenei drepte dupa ce s-a lovit cu capul de o masa de piatra.
La 7 ani s-a mutat in New Yor, aici urmand cursurile scolii primare Beekman Hill si, mai tarziu, scoala de teatru pentru copii. Ea si-a inceput cariera cand avea 10 ani, intr-o scurta aparitie in Walls of Glass, impreuna cu Geraldine Page si Olympia Dukaks. Cand avea 12 ani, mama sa s-a recasatorit. La 16 ani a inceput sa apara in reclame, cat si in reviste.
La 19 ani a fost la auditie si interviu pentru Pocket Fences, dar producatorul David E.Kelley i-a spus,"nu cred ca esti cam potrivita pentru acest rol. Personajul acesta are o inima cu adevarat mare si eu nu cred ca tu te potrivesti pentru a o interpreta".Socata ea a raspuns : "Atunci pentru ce naiba cautati in New York?" si a plecat. Peste cateva saptamani a fost sunata de producator sa joace rolul ficei lui Tom Skerritt, Kimberly Brock in Picket fences pentru patru ani.
In 1993 s-a casatorit cu Brian 'Travis' Smith, dar cei doi au finalizat mariajul prin divort in 1997. In 2004 s-a casatorit cu David Donoho, prietenul ei de multi ani si coleg pe platoul de filmare de la Charmed. Impreuna au doi baieti, Finley Arthur si Riley Edward.
Iubeste foarte mult animalele, avand sase caini, cinci iepuri, patru cai, trei papagali si doua pisici. De asemenea este foarte pasionata de tatuaje, avand 4 desene de acest fel pe umar si pe solduri. S-a lasat de fumat odata cu prima sarcina, desi fumase de la varsta de 15 ani.