Jessica s-a născut pe data de 10 iulie 1980 în Abilene, Texas, părinții săi fiind Tina și Joe Simpson, care au activitati ca ministru și psiholog. La o vârstă fragedă, ea a început să cânte în corul bisericii locale. La vârsta de doisprezece ani, Simpson a luat parte la audițiile susținute pentru The Mickey Mouse Club, însă nu a fost admisa.
În timp ce a intrat la liceul J.J. Pearce High Scool, Jessica a înregistrat un album de muzică gospel, realizat sub egida Proclaim Records. Ulterior, compania a dat faliment și materialul nu a mai fost promovat sau lansat. Simpson a părăsit liceul la vârsta de șaisprezece ani și a pornit într-un turneu de promovare a muzicii creștine. Jessica a fost abordată de casa de discuri...