Jessica s-a născut pe data de 10 iulie 1980 în Abilene, Texas, părinții săi fiind Tina și Joe Simpson, care au activitati ca ministru și psiholog. La o vârstă fragedă, ea a început să cânte în corul bisericii locale. La vârsta de doisprezece ani, Simpson a luat parte la audițiile susținute pentru The Mickey Mouse Club, însă nu a fost admisa.
În timp ce a intrat la liceul J.J. Pearce High Scool, Jessica a înregistrat un album de muzică gospel, realizat sub egida Proclaim Records. Ulterior, compania a dat faliment și materialul nu a mai fost promovat sau lansat. Simpson a părăsit liceul la vârsta de șaisprezece ani și a pornit într-un turneu de promovare a muzicii creștine. Jessica a fost abordată de casa de discuri Columbia Records, după ce directorul Tommy Mottola a audiat una dintre înregsitrările independente ale sale, obținând la scurt timp un contract de promovare.
În vara anului 2005, Simpson și-a făcut debutul în luma cinematografiei prin intermediul peliculei The Dukes of Hazzard, unde a interpretat rolul lui Daisy Duke. Filmul a debutat pe locul 1 în Box Office-ul american, datorită celor peste 30,7 milioane de dolari americani proveniți din încasări. În total, producția a strâns peste 110 milione de dolari la nivel mondial, deși marea majoritate a încasărilor au fost înregistrate în S.U.A. Presatația artistei a fost blamată, primind și o nominalizare la Zmeura de Aur, la categoria „Cea mai slabă actriță într-un rol secundar”.
Cel de-al doilea film în care a fost distribuită Simpson, Employee of the Month, a debutat pe locul 4 în Statele Unite ale Americii, datorită celor peste 11.8 miloane de dolari americani ce au provenit din încasări. Cu un buget total de peste 12 milioane de dolari, pelicula a strâns un total de 38,3 milioane de dolari la nivel mondial. Si pentru interpretarea din acest film cântăreața a primit critici și o nominalizare la Zmeura de Aur.
Blonde Ambition a fost lansat în anul 2007, însă nu s-a bucurat de succes în țara natală a artistei, cele mai bune încasări fiind înregistrate în Rusia și Ucraina, în ultima regiune debutând pe locul 1, mulțumită celor 253.008 dolari încasați în prima săptămână. În 2008 Simpson a avut o scurtă apariție în pelicula The Love Guru, iar un an mai târziu a luat parte la filmările producției Major Movie Star (ulterior redenumit în Private Valentine: Blonde and Dangerous).
Simpson a lansat în colaborare cu stilistul Ken Pavés o linie de produse pentru păr găzduită de compania Home Shopping Network. De asemenea, artista a promovat o colecție proprie de poșete, pantofi și cizme. O altă încercare a interpretei a fost și lasatea liniei de lenjerie intimă „Jessica Simpson's Intimates”, care a apărut în primăvara anului 2009.
Cântăreața a beneficiat și de o serie de contracte de publicitate, notabile fiind cele cu Pizza Hut, Proactiv Solution și Ice Breakers. Reclama pentru ultima companie a fost realizată în colaborare cu sora ei, Ashley Simpson. Cele mai multe spoturi publicitare au fost realizate de către artistă pentru Pizza Hut.
Pe data de 26 octombrie 2002, la vârsta de 22 de ani, Simpson s-a căsătorit cu interpretul Nick Lachey. Artista a anunțat public faptul că a rămas virgină până în momentul oficierii căsătoriei. În luna noiembrie a anului 2005, după luni întregi de speculații în presă, cei doi au anunțat că s-au separat, artista depunând divorțul o lună mai târziu, în decembrie 2005, invocând diferențe ireconciliabile. Divorțul s-a pronunțat șase luni mai târziu, pe data de 30 iunie 2006. Simpson a declarat revistei americane Jane, în ediția din luna octombrie 2006, faptul că ea a fost conștientă de faptul că mariajul său s-a sfârșit în momentul în care Lachey a refuzat să o însoțească într-o excursie caritabilă în Africa. Cuplul și-a vândut reședința din Calabasas, California, unde a fost filmat serialul Newlyweds: Nick and Jessica, aceasta ajungând în posesia actorului Justin Berfield.
În martie 2007, revista Elle a publicat punctul de vedere al lui Simpson referitor la faptul că fostul ei soț a început diverse relații la scurt timp după divorț, citând: „Oh, sigur că m-a durut, după doar două sau trei săptămâni? Da, pot spune că am fost rănită”. Ulterior, artista a avut o scurtă relație cu actorul John Mayer, însă cei doi s-au despărțit în termini amiabili la doar câteva luni, în mai 2007.
La doar câteva luni, în noiembrie 2007, artista a început o relație cu sportivul Tony Romo. Prietenia celor doi a făcut subiectul unor controverse, fanii lui Romo acuzând-o pe Simpson pentru performanțele slabe ale sportivului de la o serie de jocuri. După aproape doi ani, cei doi s-au despărțit pe data de 9 iulie 2009, cu doar o zi înainte de aniversarea de 29 de ani ai interpretei.