Jonathan Niven "Jon" Cryer s-a nascut la data de 16 aprilie 1965 in orasul New York. Este actor,scenarist si producator de film. Este fiul lui Gretchen Cryer, actrita si cantareata. Jon si-a facut debutul in cinematografie in anul 1984, cand a jucat in comedia romantica No Small Affair, dar a devenit mai cunoscut dupa ce a jucat in filmul lui John Hughes,Pretty in Pink, unde a interpretat rolul lui Duckie. In 1998 el a terminat de produs filmul independentWent to Coney Island on a Mission From God... Be Back by Five.
La varsta de 12 ani el a hotarat ca vrea sa devina actor, iar timp de mai multe veri a urmat cursuri de actorie. Atunci cand mama sa a auzit de ce vrea sa devina, a crezut ca el ar trebui sa aiba un plan de rezerva si a glumit "instalator este o carieră destul de bună". In 1983 a absolvit liceul Bronx High School of Science.
Jon s-a casatorit cu actrita de origine britanica Sarah Trigger in 1999 si au avut un fiu pe nume Charlie Austin, dar cei 2 au divortat in 2004. In februarie 2007 in show-ul lui Jay Leno, Jon a anuntat ca se va casatori cu reporterita Lisa Joyner. Cei doi s-au casatorit in Mexic in iunie 2007.
La varsta de 19 ani, Cryer a aparut in primul sau film, in comedia romantica din 1984 No Small Affair, avand rolul principal, Charles Cummings. De multe ori Jon este confundat cu actorul Mathew Broderick. Intr-un interviu dat ziarului Daily News, mama lui Jon a declarat ca dupa rolul din filmul Pretty in Pink, fiul ei a inceput sa primeasca telefoane de la tinere admiratoare din toata lumea. In 1987 el a interpretat rolul lui Lenny Luthor in filmul Superman IV. In 1989 el a primit rolul principal in serialul de comedie The Famous Teddy Z, dar serialul nu a prins la public si a fost intrerupt dupa primul sezon.
Un an mai tarziu Jon a aparut alaturi de Charlie Sheen in comedia Hot Shots!, care a fost primita foarte bine de public. In 1993 pe cand era in Londra el a dat o proba pentru a interpreta rolul lui Chandler Bing in filmulFriends, dar caseta nu a mai ajuns in Statele Unite. In 1995 el l-a interpretat pe Bob in sitcom-ul Partners, dar din pacate si acesta a fost intrerupt dupa primul sezon la fel ca si primul sau serial.
La festivalul de film din Los Angeles din 1998 primul film produs de el, Went to Coney Island on a Mission From Goda, fost apreciat de catre critici. In anul 2000 Jon a inceput filmarea unui nou serial numit Trouble With Normal, care de asemenea a fost intrerupt dupa primul sezon la fel ca si precedentele 2 seriale. In anul 2003 el a interpretat rolul lui Alan Harper in serialul de comedie Two and a Half Men. Pentru acest rol Jon a primit 3 nominalizari si un premiu (2009) la premiile Emmy, precum si un premiu la Future Classic Award (2009). In 2008 el a aparut alaturi de Laurence Fishburne si James Cromwell in filmul Tortured. In 2009 Jon a aparut alaturi de James Spader in filmul Shorts.
Actorul a fost recompensat cu o stea pentru activitatea din televiziune, situată în partea de sud, aria 6900, pe Bulevardul Walk of Fame din Hollywood.
