Kathryn Greenwood s-a născut la 21.03.1962, în Scarborough, Ontario, Canada. De la o vârstă fragedă și-a dorit să fie interpretă. A urmat liceul la Agincourt Collegiate Institute, unde a jucat în piese de teatru și concerte școlare. După absolvire în 1980, Greenwood și-a petrecut următorii doi ani studiind actoria la Academia Americană de Arte Dramatice. În 1987, la Toronto, Canada, a lucrat într-un mic club de noapte numit A Wedge of Night. Apoi a petrecut cinci ani în filiala din Toronto a trupei de comedie The Second City ca scriitoare și interpretă; două dintre spectacolele ei au câștigat premiile Dora Mavor Moore în 1988 și 1992. Apoi, ea și prietenii ei, Jonathan Wilson și Ed Sahely, au dezvoltat ceea ce ea a numit spin-off-ul lor Second City, Not to Be Repeated, în care cei trei au improvizat o comedie de situație în fața unui public live, bazată exclusiv pe idei și sugestii din partea publicului. Ea a mai apărut alături de Shirley Douglas și Kiefer Sutherland în The Glass Menagerie la Royal Alexandra Theatre în primăvara anului 1997. Alte apariții notabile a avut în This Hour Has 22 Minutes și Royal Canadian Air Farce. În 1996, Kathy a început să lucreze la televiziunea canadiană în serialul Wind at My Back, unde cinci ani a interpretat rolul Grace Bailey pentru care a fost nominalizată la premiul Gemini pentru cea mai bună actriță într-un rol principal. În 1999, Kathy a fost distribuită ca Denise Stanton în filmul TV Switching Goals, cu Mary-Kate și Ashley Olsen în rolurile principale. Mai târziu în același an, ea a făcut naveta la Los Angeles pentru a apărea în spectacole, precum The Drew Carey Show, versiunea actualizată a Hollywood Squares, și versiunea americană a show-ului de improvizație Whose Line Is It Anyway?. Greenwood face parte din trupa de comedie sketch Women Fully Clothed, ceea ce Eugene Levy numește „cele mai amuzante cinci femei din Canada”. Grupul a avut succes în Canada și în Edinburgh, Scoția. În plan personal, Greenwood este căsătorită cu scriitorul de televiziune John Dolin. Au două fiice: Phoebe născută în 2000, și Josephine născută în 2001.