Kayla Caulfield a devenit model la vârsta de 14 ani. A pozat pentru fotograful Ilona Szwarc pentru seria sa American Girl Dolls. Fotografia s-a clasat pe locul 3 în World Press Photo Association în 2012 și a fost într-un turneu în jurul lumii pentru un an. După câțiva ani ca model, Kayla a fost distribuită într-un scurtmetraj, Unveiling, în rolul principal și a început să aibă succes ca actriță. Ea a apărut în filme, precum: Fragile (2016), SMILF (2017), Tata în război cu tata 2 (2017), Touched by a Vampire (2018), The Equalizer 2 (2018), I Feel Pretty (2018), Little Women (2019), Chiar îmi pasă (2020), Defending Jacob (2020), Free Guy (2021). A apărut în filmul câștigător al Oscarului la categoria cel mai bun film CODA, cu Emilia Jones și Marlee Matlin, în regia lui Sian Heder. Kayla a fost selectată să fie cântăreață principală, ca Off Key Girl. Coda a fost un hit în ianuarie 2021 la Sundance, unde a câștigat 4 premii de top și a câștigat, de asemenea, premiul SAG pentru cel mai bun film.