Ritter si-a inceput cariera de acrtita sub instruirea lui Marjorie Ballentine. Ritter a declarat ca Geena Davis,Kath arine,Juliette Lewis,Lucille Ball si Gilda Radner au influentat-o in cariera de actrita. Ea a castigat mai multe roluri in filme incepand din 2001,apoi un rol de stundent in istoria artei in filmul "Mona Lisa Smile" (2002).Aceasta a avut si alte slujbe ca scriitoare,muziciana si chiar si in afaceri.In 2006,ea a jucat in All This Intimacy la Second Stage Theatre.
Ritter a adunat destule roluri in televisiune inainte sa joace rolul Giei Goodman,fiica primarului in sezonul al doilea din Veronica Mars.Apoi a jucat rolul prieteniei lui Rory Gilmore pentru 8 episoade din serialul de televiziune Fetele Gilmore in 2006-2007.De asemenea a jucat rolul lui Allison Stark in serialul Fox, "'Till Death".Aceasta a participat in multe filme de comedie romantica dupa ce a jucat rolul prietenei unui actor in rol principal.A fost distribuita in What Happens in Vegas si 27 Dresses in 2008,si alaturi de Isla Fisher in Confessions of a shopaholic in 2009.Ritter a petrecut 3 luni pentru filmarile la filmul "She's out of my league" (2010) in Pittsburg.A jucat rolul lui Patty,prietena cinica a lui Molly (Alice Eve) care se indragosteste de Kirk (Jay Baruchel),un agent de securitate de pe aeroportul din Pittsburg.
Ritter a jucat rolul lui Carol Rhodes in "Valley Girls",rol pe care aceasta l-a considerat o poarta de intrare la Hollywood.Dar episodul in care a jucat nu a fost ales pentru sezonul 2009-2010.
A jucat alaturi de Jane Margolis in sezonul al doilea din drama Breaking Bad si a terminat filmarile pentru filmul How to make love to a woman bazat pe best-seller-ul actritei de filme pentru adulti,Jenna Jameson.De asemenea,ea a jucat alaturi de Jason Behr in filmul The Last International Playboy (2009),in rolul lui Ozzy,o dependenta de droguri.