Lili Anne Taylors-a născut la 20 februarie 1967 în Glencoe, o suburbie a orașului Chicago, Statul Illinois, Statele Unite. A fost a cincea din cei șase copii ai familiei. Mama, Marie, este bonă de profesie iar tatăl, Park Taylor, artist folk și lucrător într-un magazin cu articole de menaj. A crescut într-un mediu în care s-a bucurat de căldura familiei și se descrie ca fiind "o mică cercetătoare" în copilărie. Taylor a absolvit New Trier High School în Winnetka, Illinois, în 1985. Apoi a urmat cursurile Școlii de Teatru din cadrul Universității DePaul și ale Piven Theatre Workshop.
Din 1988 a apărut în multe filme, printre care Mystic Pizza, Say Anything, Dogfight (în care a interpretat rolul unei tinere neatrăgătoare care este luată să asiste la o...