Lisa Boyle, pe numele complet Lisa Doreen Boyle, s-a născut la 06.08.1964, în Chicago, Illinois, SUA. A absolvit Liceul Steinmetz din Chicago în 1982. După liceu, a plecat la Kailua, Hawaii, și a fost chelneriță. Câteva luni mai târziu, s-a întors la Chicago și, pentru scurt timp, înainte de a se muta la Los Angeles, a obținut un loc de muncă la un Hard Rock Cafe. Ca model, a apărut în revista Playboy și în diversele sale ediții speciale; a fost fotograf independent, realizând conținut pentru diverse publicații. Ca actriță, Boyle și-a început cariera cu un rol în Earth Girls Are Easy (1988) și a avut primele roluri principale în Midnight Tease (1994), Caged Heat 3000. Uneori este creditată cu rolurile Lisa D. Boyle, Lissa Boyle, Lisa Boyles, Cassandra Leigh sau Cassandrea Leigh. A apărut în mai multe alte filme, inclusiv în Lost Highway, Bad Boys, Face/Off, în roluri din filme direct-to-video, inclusiv I Like to Play Games și Friend of the Family (1995). A apărut și în seriale, precum: Married with...Children (rolul Fawn, în cinci episoade), Dream On, Silk Stalkings, The Hughleys. De asemenea, a apărut în mai multe videoclipuri muzicale, inclusiv Falling in Love (Is Hard on the Knees) de la Aerosmith și I Shot the Sheriff de Warren G. După ce s-a despărțit de iubitul ei, Boyle a decis să devină model nud. A găsit un agent și în decurs de o lună a semnat un contract pentru revista Playboy. A pozat pentru ediția din martie/aprilie 1995 a revistei The Book of Lingerie. A urmat o listă lungă de cărți de lenjerie, iar ea a apărut în peste 15 ediții între 1995 și 2000, dintre care cinci au fost fotografii de copertă. Boyle a pozat pentru Playboy, Celebrity Skin, Access și Loaded. Ea a lucrat ca prezentatoare de stand din 1999, a fost fotografă în serialul TV Chasing Farrah în 2005.