Melissa Leo Chessington (nascuta pe 14 septembrie 1960), cunoscuta sub numele de Margaret May II sau Margaret May, este o actrita americana cel mai bine cunoscuta pentru rolul sau Kay Howard in serialul de televiziune Homicide: Life On The Street, in sezoanele 1-5, anii 1993-1997. S-a nascut in Manhattan, New York, fiica lui Peggy, profesoara, si a lui Leo Arnold, un editor la Grove Press, pescar si purtator de cuvant la East Hampton Baymen's Association. Ea are un fiu cu actorul si fostul iubit John Heard. Melissa Leo are un frate mai mare, Erik Leo. Mătușa lor paternă a fost istoricul de artă Christine Leo Roussel. Părinții lor au divorțat, iar mama ei i-a mutat în Red Clover Commune, în Putney, Vermont. Leo a început să cânte în copilărie cu Bread and Puppet Theatre Company. Ea a urmat Liceul Bellows Falls din Bellows Falls, Vermont, și a studiat actoria la Mountview Academy of Theatre Arts din Londra și SUNY Purchase, dar nu a absolvit, alegând să părăsească școala și să se mute în New York City pentru a da probe de actorie. Leo a petrecut verile la casa tatălui ei din Springs, East Hampton, New York. Debutul ei ca actriță a avut loc în 1984, pentru care a fost nominalizată la un Daytime Emmy la cea de-a 12-a ediție a premiilor Daytime Emmy pentru rolul ei din serialul All My Children. Apoi, Leo a apărut în mai multe filme, inclusiv Streetwalkin', A Time of Destiny, Last Summer in the Hamptons și Venice/Venice. În 2000, și-a reluat rolul din filmul de televiziune Homicide: The Movie. După o scurtă pauză în activitate, Leo a revenit în 2003, în filmul regizat de Alejandro González Iñárritu, 21 de grame, cu Sean Penn, Naomi Watts, Benicio del Toro și Clea DuVall. Ea a împărțit premiul pentru cel mai bun ansamblu de actori de la Phoenix Film Critics Society în 2003 și locul secund pentru Asociația Criticilor de Film din Los Angeles pentru cea mai bună actriță în rol secundar. Leo a apărut în roluri secundare de-a lungul anilor 2000, în filmele Hide and Seek și American Gun, ambele în 2005, în comedia Mr. Woodcock. În 2006, ea a câștigat Bronze Wrangler la Western Heritage Awards pentru The Three Burials of Melquiades Estrada împărtășit cu Tommy Lee Jones, care a produs și filmul. În 2008, a câștigat premiul Maverick Actor și premiul pentru cea mai bună actriță la Method Fest for Lullaby. A avut un rol minor în filmul Righteous Kill (2008, alături de Al Pacino și Robert De Niro). Leo a apărut într-o serie de filme de-a lungul anului 2009, inclusiv Conform Gretei, personajul principal din Stephanie's Image, True Adolescents și Veronika Decides to Die. În 2010, Leo a câștigat mai multe premii pentru interpretarea rolului Alice Eklund-Ward din filmul The Fighter, inclusiv Premiul Oscar și Globul de Aur pentru cea mai bună actriță în rol secundar. În 2013, ea a câștigat un premiu Primetime Emmy pentru rolul din serialul de televiziune Louie. Ea a jucat în serialul de evenimente Wayward Pines (2015), în rolul asistentei Pam, apoi, în filmul The Most Hated Woman in America (2017), în rolul fondatoarei American Atheists, Madalyn Murray O'Hair. A mai jucat si in All My Children, Riders Young si Treme. In 2009 a primit o nominalizare la Oscar pentru Cea mai buna actrita in rol principal pentru rolul ei in Frozen River.