Michael Cummings și-a făcut debutul profesional în actorie la Bergen, Norvegia, la Den Nationale Scene în piesa O rață sălbatică de Ibsen. În timp ce locuia în Norvegia, Michael a dezvoltat un turneu literar pe care l-a prezentat pentru bărbații, femeile și familiile celor care lucrează pe platformele petroliere din Marea Nordului. În același timp, a lucrat ca traducător pentru un dramaturg norvegian. După ce a absolvit Universitatea din Minnesota cu o licență în teatru, Michael a jucat profesionist timp de un an în Minnesota înainte de a se muta la Los Angeles. Michael a jucat la compania de teatru pentru copii, de renume internațional, și a lucrat în zeci de reclame și producții industriale. În Los Angeles, Michael a combinat teatrul, filmul și televiziunea și a obținut roluri în: Miracle on Ice -1981, Drop-Out Father -1982, Desperate Live s-1982, The Family Tree -1983. Pe scenă, Michael a creat The Scandinavian Theater Company și a fost director artistic în primii cinci ani. De asemenea, a jucat în numeroase teatre din Los Angeles, precum și în diverse teatre regionale, în peste cincizeci de reclame de televiziune. În 1989, Michael s-a implicat în vânzări corporative, unde a avut mare succes. După douăzeci de ani în lumea corporatistă, Michael a revenit pe scenă, unde a colaborat la proiecte, inclusiv unele cu soția sa, actrița Maureen McCormick, cu care este căsătorit din 1985 și în prezent. Au o fiică, Natalie Cummings.