Actor american de comedie, producator, scenarist, regizor, membru al trioului de comedie Stella, Showalter a devenit cunoscut în calitate de membru în distribuþia serialului MTV, The State, care a fost difuzat din 1993 pânã în 1995. Tatãl sãu, English Showalter, profesor de literaturã francezã, educat la Yale, iar mama sa, Elaine, este autor, critic literar și profesor universitar.
A urmat Princeton High School. Showalter și-a început studiile universitare la New York University, unde s-a alãturat trupei de comedie The New Group, iar apoi s-a transferat și a absolvit Universitatea Brown. Dupã ce a terminat facultatea, The New Group și-a schimbat numele în The State și a început crearea de videoclipuri pentru o emisiune MTV numitã You Wrote It, You Watch It, gãzduitã de Jon Stewart.
Showalter a avut, de asemenea, mai multe roluri mici în filme și emisiuni TV. În 2005 el a scris, regizat și a jucat în filmul Baxter, cu Michelle Williams, Justin Theroux și Elizabeth Banks.
Showalter a semnat în iunie 2007 cu JDub Records, o casă de discuri non-profit, lansarea primului sãu CD de stand-up comedy, intitulat Sandvișuri și Pisici, care a apãrut în noiembrie 2007. Predã scenaristica la New York University’s Graduate Film School.
Showalter a facut echipã cu Michael Ian Black în serialul „Michael și Michael au probleme”, pentru canalul Central Comedy, care a avut premiera în iulie 2009, dar a fost anulat la începutul anului 2010.
A apãrut de douã ori în drama NBC, Law & Order, în episodul „Endurance”, și în episodul „Reality Bites”. Showalter a apãrut, de asemenea, într-o serie de reclame publicitare la Toyota Yaris, începând cu sfârșitul anului 2011.
Showalter a scris împreună cu David Wain opt episoade pentru Netflix, ale unui prequel la Wet Hot American Summer: First Day of Camp, bazat pe filmul din 2001 în care apare aproape întreaga distribuție a filmului original. Serialul a avut premiera pe 31 iulie 2015 și a fost foarte bine primit de critici.
