Olivia Mary de Havilland s-a nascut la 1 iulie 1916, in Tokyo (Japonia). Mama ei, Lilian Augusta Ruse (1872-1968), era actrita cunoscuta cu numele de scena Lilian Fontaine, iar tatal ei Walter Augustus de Havilland era avocat detasat in Japonia. In 1917 s-a nascut sora Oliviei, Joan de Beauvoir de Havilland, cunoscuta actrita de mai tarziu Joan Fontaine. Cand Olivia avea doi ani, familia s-a mutat din Tokyo in Saratoga, California. Un an mai tarziu parintii au divortat. Lilian s-a recasatorit in 1925 cu George M. Fontaine, proprietarul unui magazin.
A fost eleva la liceul Los Gatos si la scoala catolica de fete Notre Dame din Belmont, California. Era membra a clubului de drama. In 1933 isi face debutul pe scena, in piesa Alice in Wonderland. Vara urmatoare, dupa absolvirea liceului, a jucat rolul Puck in piesa A Midsummer Night's Dream. A obtinut o bursa scolara la colegiul Mills College, Olivia initial a planuit sa studieze limba Engleza si sa devina profesoara.
Dintre cele doua surori, Olivia a devenit prima actrita. Cand Joan a incercat sa o urmeze, mama lor a refuzat sa o lase sa foloseasca numele familiei, asa ca Joan si-a inventat un nume, la inceput Joan Burfield si mai tarziu Joan Fontane, dupa numele tatalui vitreg G.M. Fontane. Intre cele doua surori a existat intotdeauna o rivalitate, din cauza ca Joan avea impresia ca Olivia era favorita mamei.
De Havilland a renuntat la colegiu in 1935, dupa ce a fost descoperita de un vanator de talente al regizorului Max Reinhardt jucand pe scena teatrului local. A jucat in A Midsummer Night's Dream si semnat un contract pe sapte ani cu studiourile Warner Bros. Olivia a jucat impreuna cu Errol Flynn in filme precum Captain Blood, The Charge of the Light Brigade (1936) si in rolul domnitei Marian in The Adventures of Robin Hood (1938). In total, Flynn i-a fost partener in noua filme.
De Havilland si Eroll Flynn a fost unul din cele mai incantatoare cupluri de la Hollywood. Cu toate ca au aparut impreuna in opt filme, relatia de cuplu a fost doar pe scena. Se pare ca Flynn a fost indragostit de Olivia, si cu toate ca sentimentul era reciproc, Olivia l-a refuzat pentru ca in acea perioada Flynn era casatorit cu actrita Lili Damita.
In 1939 a fost distribuita in primul rol important pentru cariera ei. Regizorul David O. Selznick i-a dat rolul Melaniei Hamilton Wilkes, in Gone with the Wind, jucand alaturi de Vivien Leight, Clark Gable si Leslie Howard. Olivia a fost pentru prima data nominalizata la premiul Oscar. Intorcandu-se la Warner Bros., de Havilland a fost dezamagita de rolurile marunte care i s-au oferit.
A jucat alaturi de Charles Boyer si Paulette Goddard in Hold Back the Dawn (1941). Actiunea se petrece in Mexic si este povestea unei profesoare americane curtata de un gigolo care vrea sa emigreze in State. Cu prestatia din acest film, de Havilland a fost nominalizata la Oscar pentru a doua oara. Totusi Olivia a pierdut Oscarul in favoarea surorii sale Joan Fontane, care a fost recompensata pentru prestatia din filmul lui Hichcock, Suspicion (1941). Rivalitatea dintre cele doua surori le-a instrainat definitiv.
In 1941, de Havilland a devenit cetatean al Statelor Unite. Rolurile care i se distribuiau i-au creat frustrari, pentru ca simtea ca poate juca mai mult decat roluri de domnisoare sfioase si ingenue, cu care incepuse deja sa fie identificata. A inceput sa refuze scenariile care ii ofereau astfel de roluri. Legea permitea studiourilor sa suspende contractele actorilor care refuzau vreun rol si perioada in care erau suspendati era adaugata dupa exiprarea contractului. Cand contractul cu studiourile Warner a expirat, Olivia a fost informata ca s-au adaugat 6 luni la contarct, pentru perioada in care nu a jucat.
Cei mai multi actori acceptau aceste clauze, pe de alta parte erau cativa care incercau sa schimbe sistemul. In anii '30, Bette Davis a intentat un proces impotriva studiourilor Warner, dar fara succes. De Havilland a intentat alt proces in anii '40, sustinuta de Sindicatul Actorilor, si a avut castig de cauza, reducand puterea studiourilor si extinzand libertatea creativa a actorilor. A fost cea mai importanta hotarare judecatoreasca de la Hollywood. Prin curajul ei, Olivia si-a castigat respectul colegilor, sora ei Joan Fontaine afirmand mai tarziu "Hollywood-ul ii datoreaza foarte mult Oliviei". Ordinul judecatoresc a fost cunoscuta ca "Legea de Havilland", si preciza ca perioada maxima pentru un contract era de 7 ani, in aceasta perioada fiind incluse si perioadele de suspendare.
In aceasta perioda Olivia a fost implicata in mai multe relatii cu John Huston, James Steward si Howard Hughes.
A jucat apoi intr-o comedie, avandu-i parteneri pe Henry Fonda, Joan Leslie si Jack Carson, in filmul The Male Animal (1942).
In 1943 a semnat un contract cu Paramount Pictures. Calitatea si varietatea rolurilor a inceput sa creasca. The Dark Mirror (1946) a marcat schimbarea, si daca altadata ar fi fost remarcata ca "cea mai draguta femeie din film", acum si-a dovedit talentul actoricesc. In 1946 s-a casatorit cu romancierul Marcus Goodrich.
A castigat premiul Academiei pentru To Each His Own (1946) si The Heiress (1949), de asemenea a fost nominalizata pentru rolul din The Snake Pit (1948). Filmul descria o imagine realista a bolii mintale, si Olivia a primit critici pozitive pentru interpretarea ei stralucitoare intr-un rol socotit controversat la acea vreme. A castigat premiul Criticilor de Film din New York pentru prestatia din The Snake Pit si The Heiress.
Olivia a avut un fiu, Benjamin Briggs Goodrich, nascut in 1949. Cativa ani mai taziu, respectiv in 1953, a divortat de Marcus Goodrich. In perioada anilor '50 Olivia a aparut sporadic in filme. A refuzat rolul Blanche duBois din A Streercar Named Desire, mentionand existenta unor parti dezgustatoare din scenariu si a unor replici pe care nu le-ar permite sa le rosteasca.
S-a casatorit in 1955, in Franta, cu jurnalistul Pierre Galante. Au avut o fiica, Giselle, nascuta in luna iulie 1956 - care mai tarziu a devenit jurnalista - cand Olivia a implinit 40 de ani. Si-a dedicat viata familiei, aparand mai putin pe scena. Dupa divortul din 1979, de Havilland si Galante au ramas apropiati, Olivia fiindu-i alaturi pana in ultima clipa, cand acesta a murit de cancer.
In 1962 Olivia de Havilland a publicat cartea Every Frenchman Has One, o reconstituire a vietii din Franta, care a devenit best-seller. Olivia de Havilland a continuat sa joace pana la sfarsitul anilor '70, interpretarea din The Fifth Musketeer (1979) fiind considerata ultima aparitie pe marele ecran. Si-a continuat cariera in televiziune pana la sfarsitul anilor '80. A primit premiul Golden Globe si o nominalizare la premiul Emmy, pentru interpretarea Imparatesei Maria, din miniseria Anastasia: The Mystery of Ana (1986).
Dupa o lupta lunga cu boala Hodgkin, fiul ei Benjamin - devenit matematician - moare in 1991. Olivia de Havilland locuieste la Paris din 1950. A venit la editia 75 a decernarii premiilor Oscar. In 2004, Turner Classic Movies a adunat momente retrospective intitulate Melanie Remembers, in care Olivia a dat un interviu pentru aniversarea a 65 de ani de la lansarea filmului Gone with the Wind. Doua dintre actritele din distributia ' Pe aripile vantului' sunt inca in viata, alaturi de Olivia : Alicia Rhett ( 1 februarie 1916) care a interpretat rolul Indiei Wilkes, sora lui Ashley, si Ann Rutherford ( 1920), sora mai mica a lui Scarlett, Carreen O'Hara.
La 92 de ani, in 17 noiembrie 2008, Olivia de Havilland a primit Medalia Nationala pentru Arte, inmanata de presedintele George W. Bush. O stea cu numele ei straluceste pe Walk of Fame. Această stea i-a fost acordată pentru rolurile sale din filme și are numărul 6762.
A murit la 25 iulie 2020, la vârsa de 104 ani, la Paris, oraș unde a locuit încă din anul 1953.
