Preston Bailey s-a născut la 25.07.2000, în Portland, Oregon, SUA. El a început să joace la vârsta de doi ani. Este fratele mai mic al lui Brennan Bailey, de asemenea actor. S-a mutat în California la cinci ani. A jucat primul său rol, Dougie Nauls, în Strong Medicine (2005). Este cunoscut pentru că a apărut în producții de televiziune, inclusiv Criminal Minds (2005), How I Met Your Mother (2005), Numb3rs (2005), Dexter (2007, rolul fiului Ritei Morgan, Cody Bennett; el a preluat locul lui Daniel Goldman din sezonul unu, jucând personajul în sezoanele doi, trei, patru și cinci; a apărut în 34 de episoade), într-un episod din Cold Case (2010). Bailey a jucat în filme, precum: Artic Tale (2007), Amusement (2008, filmat la...