Richard Dale Jenkins s-a nascut pe 4 mai 1947, intr-un oras de fermieri, DeKalb, in statul Illinois. Jenkins obtine titlul academic in specializarea drama la Universitatea Illinois Wesleyan. In aceeasi perioada se muta in Rhode Island. Pe timpul universitatii a fost un membru al fratiei Phi Gamma Delta.
Richard Jenkins si-a facut debutul in televiziune in 1974 cu filmul Feasting with Panthers, iar de atunci a jucat in roluri secundare in diferite productii de lung metraj si televiziune. Joaca in filme ca Hannah and Her Sisters(1986), The Witches of Eastwick(1987), How to Make an American Quilt(1995), Snow Falling On Cedars(1999), North Country(2005). Se afirma cu rolul din serialul Six feet under, difuzat pe HBO, serial in care il interpreteaza pe Nathaniel Fisher, un batran venerabil decedat, care se arata in mod frecvent familiei sale in vis sau sub forma de fantoma. Pentru acest rol este nominalizat la premiul Screen Actors Guild Award pentru Interpretare de Grup Deosebita intr-un serial de drama in 2002. Lucreaza frecvent cu fratii Cohen in productii ca The Man Who Wasn't There(2001), Intolerable Cruelty(2003) si Burn After Reading(2008).
Detine o cariera notabila la Teatrul Trinity Repertory din Providence, Rhode Island, unde pe langa slujba de actor a fost si regizor artistic timp de 4 ani. Pentru rolul interpretat in The Visitor(2007), este nominalizat in 2008 la Premiul Academiei pentru Cel mai bun actor, premiul Independent Spirit Award, premiul Broadcast Film Critics Association Award pentru Cel mai bun actor, premiul Chicago Film Critics Association Award pentru Cel mai bun actor si premiul Screen Actors Guild Award pentru Performanta Deosebita a unui actor intr-un rol principal. Pentru acelasi film castiga premiul Cel mai bun actor la Festivalul de film independent Method Fest din Calabasa, California, premiul Cel mai bun actor la Festivalul International de Film de la Moscova, premiul Cel mai bun actor la National Board of Review of Motion Pictures si premiul Satellite Award pentru Cel mai bun actor intr-un film categoria drama.
De asemenea a castigat premiul International Press Academy Satellite Award pentru cel mai bun actor intr-o drama si a fost nominalizat sa faca parte din distributia filmului The Cabin in the Woods, al regizorului Joss Whedon si scenaristului Drew Goddard, ce urmeaza sa fie lansat in 2010.
