Robert Cuccioli s-a născut la 03.05.1958, în Hempstead, New York, SUA. A urmat Liceul St. Mary's din Manhasset, New York, și a absolvit facultatea de la Universitatea St. John's din Jamaica, New York, obținând o diplomă în Finanțe. În timp ce era consultant financiar la EF Hutton, la începutul anilor 1980, s-a alăturat Light Opera Off-Broadway din Manhattan, unde a jucat trei ani, inclusiv roluri principale, precum Contele Danilo în Văduva veselă, Regele Pirat în Pirații din Penzance, Căpitanul Corcoran în Pinafore, Nathan în piesa The Rothschilds (1990); revista din 1991, And The World Goes 'Round, care i-a adus un premiu Outer Critics Circle în 1991; a jucat rolul principal în musicalul Phantom la Teatrul Westchester...