Robert Iler s-a nascut pe 2 martie 1985 in New York, SUA, si este de origine irlandeza. Si-a inceput cariera in “show business” la varsta de 6 ani, cand a fost descoperit de managerul sau Jeff Mitchell, de la compania J. Mitchell Management, in timp ce se plimba impreuna cu tatal sau pe strazile din Manhattan. La scurt timp, a fost angajat pentru a aparea intr-o reclama pentru Pizza Hutt, dar dorind sa se concentreze mai mult pe scoala, a decis sa renunte pentru moment la actorie. Apoi, la varsta de zece ani, s-a reintors in “show business” si a aparut in numeroase reclame. Cele mai cunoscute sunt cele pentru IBM, AT&T, VH1 si ESPN.
A debutat pe marele ecran in 1999, in filmul “The Tic Code” alaturi de Gregory Hines. In acelasi an a primit un rol in serialul de succes “The Sopranos”, unde l-a interpretat pe Anthony “A.J.” Soprano Jr., fiul sefului mafiot Tony Soprano. Pentru prestatia din “The Sopranos”, Robert impreuna cu ceilalti actori din serial, a primit un premiu S.A.G. (Screen Actors Guild) pentru performanta deosebita a unui grup intr-un serial dramatic. A mai aparut in serialele “Oz”, “Law & Order” si impreuna cu Sigourney Weaver in filmul “Tadpole”.
A fost arestat in iulie 2001, dupa ce a jefuit doi turisti brazilieni, si pentru posesie de marijuana. Desi initial a declarat ca nu este implicat in acest caz, mai tarziu, Iler a pledat vinovat la acuzatia de furt si a fost condamnat la trei ani de libertate sub supravehere. In ciuda acestui incident nefericit, actorul a continuat sa exceleze in rolul lui Anthony Jr. in serialul “The Sopranos”.