Fratele lui Macaulay și Kieran, Rory Culkin își face devreme debutul în cinema, în umbra fraților săi mai mari, interpretând în filme versiunea lor mai tânără. Are o apariție în The Good Son (1993) înainte de a juca în Ri¢hie Ri¢h (1994) și Igby (2002). Primul său rol important se datorează lui Kenneth Lonergan, la 11 ani, care îl alege să îl interpreteze pe fiul actriței Lura Linney în You Can Count on Me (2001). Mezinul familiei este din ce în ce mai cunoscut la Hollywood dându-i replica lui Mel Gibson un an mai târziu în Signs. În 2011 Rory joacă în Scream după ce se face remarcat drept un dependent de droguri în Twelve (2010). Alegându-și rolurile cu grijă, Rory Culkin o întâlnește pe tânăra Rachel, aflată în căutarea rockerului care a lăsat-o însărcinată în Electrick Children (2013).