Sean Penn este fiul mai mic al actritei Eileen Penn si directorului Leo Penn. Isi incepe cariera in filmul Taps (1981) apoi in Fast Times at Ridgemont High (1982). Aparitiile de mai tarziu in The Falcon and the Snowman (1985) alaturi de Timothy Hutton, At Close Range (1986) impreuna cu Cristopher Walken, Shangai Surprise (1986) in care a jucat alaturi de diva pop Madonna, cu care a fost casatorit in perioada 1985-1989, au atras atentia asupra talentului sau propulsandu-l in roluri promitatoare ca politist in Colors (1988), soldatul vietnamez din Casualties of War (1989), pentru ca in acelasi an sa-l vedem alaturi de Robert De Niro in comedia We're no Angels.
In urmatorii ani Sean este remarcat de critici pentru capacitatea de a intra in pielea personajelor sale asa cum se intampla in Carlito's Way (1993) in rolul avocatului corupt David Kleinfeld sau ca prizonier condamnat la moarte care apeleaza la o calugarita (Susan Sarandon) pentru a-i fi salvata viata, in Dead Man Walking (1995). Acesta este rolul care ii aduce prima nominalizare la Oscar. Interpreteaza apoi rolul fratelui unui om instarit (Michael Douglas) in The Game (1997), un personaj principal in The Thin Red Line (1998) sau rolul muzicianului in Sweet and Lowdown (1999).
Filmele anilor 2000 ii evidentiaza talentul pentru care va fi si rasplatit. In I am Sam (2001), este tatal deficient mintal care lupta pentru custodia fetitei de 7 ani, aparitie care ii aduce o a treia nominalizare la Oscar. In 2003 insa, va castiga premiul Oscar pentru Cel mai bun actor in filmul Mystic River, regizat de Clint Eastwood, unde joaca rolul tatalui nelinistit in cautarea razbunarii pentru uciderea fiicei sale. Diversitatea personajelor pe care le interpreteaza continua cu 21 Grams (2003), The Assassination of Richard Nixon (2004), The Interpreter in 2005 alaturi de Nicole Kidman, si bineinteles politicianul corupt Willie Stark din All the King's Men (2006).
Sean Penn castiga al doilea Oscar pentru cel mai bun actor intr-un rol principal in anul 2008 cand isi insuseste atitudinea si comportamentul unui homosexual implicat in politica, Harvey Milk, in filmul numit Milk. Este asteptat in Fair Game (2010), The Tree of Life (2010) sau The Three Stooges (2011).
Sean Penn, pe numele complet Sean Justin Penn, s-a născut la 17.08.1960, în Santa Monica, California, SUA. Are un frate, muzicianul Michael Penn; celălalt frate, actorul Chris Penn, a murit în 2006. Bunicii lor paterni erau evrei așkenazi imigranți (familiile lor erau din Rusia și Lituania). Mama lor, catolică, provenea din italieni și irlandezi. Sean Penn a făcut 32 de zile de închisoare în 1987 pentru lovire; 300 de ore de muncă în folosul comunității și 36 de ore de gestionare a furiei, după ce a fost acuzat de vandalism. A întâlnit-o pe actrița Robin Wright pe platourile de filmare de la State of Grace (1990). Ei au trăit împreună 7 ani și au avut 2 copii înainte de căsătoria lor din 1996. Și-au pierdut casa în incendiul din Malibu, în 1993. S-au mutat la Marin County, în nordul San Francisco, pentru a evita să-și crească copiii la Hollywood. Cuplul s-a separat; apoi s-a împăcat. El a solicitat divorțul de Robin Wright, la un an după împăcare. Robin declarase anterior în revista More că, deși și-au retras actele de divorț la începutul lui 2009, nu mai sunt împreună. În 11.09.2004, a primit premiul John Steinbeck la Palatul Artelor Frumoase din San Francisco, acordat de San Francisco Chronicle. A făcut un turneu în Caracas, Venezuela, în august 2007, împreună cu președintele Hugo Chávez. În octombrie 2008, a călătorit în Cuba, a luat un interviu președintelui Raúl Castro. El a fondat CORE. A câștigat premii de interpretare la trei festivaluri majore de film: Cel mai bun actor, Ursul de Argint la Berlin pentru rolul din Dead Man Walking (1996), Cel mai bun actor la Cannes pentru rolul din She's So Lovely (1997), Cel mai bun actor, Venice Volpi Cup, la Festivalul de la Veneția pentru rolul din Hurlyburly (1998). În 2008, a fost președintele Festivalului de Film de la Cannes. A primit un premiu César onorific în 2015, înmânat de actrița Marion Cotillard. A lansat cartea „Sean Penn: His Life and Times”. În ianuarie 2016, la scurt timp după prinderea regelui fugar al drogurilor El Chapo (Joaquín Guzmán Loera), după ce acesta scăpase dintr-o închisoare mexicană în 2015, Penn a fost contactat de Guzman în speranța că va face un film despre viața lui. Penn a fost criticat de administrația Obama și investigat de guvernul mexican pentru că nu a ajutat autoritățile să-l prindă pe Guzmán mai devreme decât au făcut-o. Penn practica surfer, Jeet Kune Do. A mai jucat în filmele: Gangster Squad (2013), The Gunman (2015), The First (2018), The Professor and the Madman (2019), Flag Day (2021), Licorice Pizza (2021), Gaslit (2022). În plan personal, el a fost logodit cu actrița Elizabeth McGovern (au lucrat în filmul Racing with the Moon din 1984), cu actrița-fotograf Pamela Springsteen, sora lui Bruce Springsteen. A fost căsătorit cu cântăreața Madonna, din 1985 până în 1989; au divorțat; cu actrița Robin Wright, din 1996 până în 2010; au divorțat; au doi copii: o fiică, Dylan Penn, născută la 13.04.1991, actriță; un fiu, Hopper Penn, născut la 06.08.1993, actor. A fost căsătorit cu Leila George, din 2020 până în 2022; au divorțat; Leila este mai mică decât fiica lui Sean, Dylan Penn. Sean este bun prieten cu actorul Robert De Niro.
