Numele de Shaggy reprezinta porecla pe care prietenii i-au atribut-o inca din copilarie, ca urmare a faptului ca artistul era un fan inrait al desenelor animate "Scooby-Doo".
Cantaretul si-a perfectionat aptitudinile sale muzicale pe fondul serviciilor militare pe care le-a prestat Marinei americane, in timpul razboiului din Golf.
La intoarecea din golful persan, Shaggy a hotarat sa isi faca o cariera din muzica, iar in anul 1993 avea sa patrunda masiv in topurile americane cu primul sau hit "Oh Carolina". In acelasi an, artistul a aparut in albumul "The Unreleased Project", al hip-hop-erului Kenny Dope.
Albumul sau de debut, "Pure Pleasure" a fost lansat in 1993 si includea o mare parte dintre piesele sale existente la acea vreme.
Un alt hit remarcat de catre fani la scurt timp de la lansarea din 1995 a fost "Boombastic", piesa care a fost preluata ca melodie comerciala de catre faimoasa companie Levi's si care a ajuns pe locul trei in topurile muzicii R&B, vandandu-se in aproape un million de exemplare. Albumul "Boombastic" a castigat discul de platina si de asemenea un premiu Grammy pentru "Cel mai bun album Reggae".
Anul 2000 a venit cu lansarea albumul "Hot Shot", care s-a stabilizat pentru timp de sase saptamani pe locul intai in topul celor mai ascultate albume si care s-a vandut in aproape 6 milioane de exemplare
In anul 2001, Shaggy si-a lansat pe piata piese precum "It Wasn't Me" si "Angel", melodii care au ajuns pe primul loc in topuri. Hit-urile au fost compuse pornind de la extraordinare melodii ale anilor trecuti, respectiv de la piesa "Angel of The Morning"(1968) interpretata de artista Merrilee Rush si de la hit-ul trupei The Steve Miller,"The Joker"(1973).
In 2002, cantaretul a lansat albumul "Lucky Day" care insa nu s-a ridicat la nivelul asteptarilor, la fel ca si cel lansat in anul 2005, "Clothes Drop".
Pe 11 martie 2007, Shaggy a cantat piesa "The Game of Love and Unity", preluata de "ICC Cricket World Cup 2007" ca fiind melodie oficiala a concursului.
In august 2007, artistul a insotit-o pe Cyndi Lauper in Singapore la festivalul "Sonnet Music Festival", unde au interpretat melodii precum "Girls Just Want to Have Fun". In acelas an, Shaggy si-a lansat albumul "Intoxication", compus din piese care au fost receptate ca adevarate hit-uri.