Stephen Dillane s-a născut la data de 27.03.1957, la Londra, Anglia, Marea Britanie. Este fiul lui Bridget M. (Curwen) și al lui John B. Dillane, un chirurg. Tatăl său era australian, iar mama lui, de origine engleză. Are un frate, actorul Richard Dillane. Are pregătire teatrală la Bristol Old Vic Theatre School. A urmat o Școală de pre-dramă și a fost jurnalist / reporter pentru „Croydon Advertiser” timp de trei ani. A studiat la Universitatea din Exeter (istorie și politică). A început să joace după 20 de ani. S-a remarcat în filme, precum: Hamlet - 1990, Welcome to Sarajevo - 1997, Anna Karenina - 2000, Spy Game - 2001, The Hours - 2002, King Arthur - 2004, Klimt - 2006, Storm - 2009, Game of Thrones - 2011, rolul Stannis Baratheon (după sezonul 5 al serialului, el a spus într-un interviu că nu i-a plăcut serialul și a luat rolul doar din cauza banilor), Hunted - 2012, Zero Dark Trinity - 2012, Darkest Hour - 2017, Mary Shelley - 2018, Alex Rider - 2020. El a susținut roluri și pe scenă. A primit Premiul Tony la categoria actor principal într-o piesă, „The Real Thing”, de Tom Stoppard, în 2000. Alte premii pentru interpretarea sa pe scenă din „The Real Thing” includ Evening Standard Award (Londra): Cel mai bun actor 1999; Premiile Variety Club Show Business (Londra): Cel mai bun actor de scenă 2000; Premiul Drama Desk (Broadway): Cel mai bun actor într-o piesă, în 2000. A fost nominalizat la premiul Laurence Olivier Theatre Award în 2000 (sezonul 1999) pentru cel mai bun actor pentru interpretarea sa din „The Real Thing” la Donmar Warehouse și la Teatrul Albery. În 1999, a primit premiul London Evening Standard Theatre pentru cel mai bun actor pentru interpretarea sa din „The Real Thing” de la Donmar Warehouse, Londra, Anglia. În plan personal, el este căsătorit cu actrița Naomi Wirthner. Au doi copii, actorii Frank Dillane și Seamus Dillane.