Terrence Vance Gilliam pe numele sau complet s-a nascut in Minneapolis la data de 22 noiembrie 1940. La inceputul anilor '60 a condus o revista de umor in campusul universitar al Occidental College din Los Angeles unde a studiat mai intai fizica, apoi artele frumoase, absolvind in final Stiinte Politice angajandu-se apoi pentru o perioada de timp la revista Help! pentru care a facut benzi desenate. Gilliam a emigrat apoi in Marea Britanie unde s-a ocupat pentru o perioada de animatiile pentru grupul umoristic "Monthy Pyton(care avea un show televizat), inainte de a se alatura ca membru cu drepturi depline al grupului alaturi de care isi va face debutul si pe marele ecran, mai intai ca actor apoi si ca regizor.
TERRY GILLIAM a fost pentru prima dată recunoscut în 1969, ca fiind singurul membru american al echipei serialului de televiziune Monty Python's Flying Circus, pentru care a creat secvențe animate. În 1975, a coregizat, împreună cu Terry Jones, la primul lui film, Monty Python and the Holy Grail, urmat la puțin timp de debutul lui regizoral solo, Jabberwocky (1977).
Filmografia lui mai cuprinde Time Bandits (1981), Monty Python's The Meaning of Life (unde l-a avut coregizor pe Terry Jones; 1983), Brazil (1985), cu Jonathan Pryce și cu Robert De Niro, pentru care a fost nominalizat la Oscar la categoria ,,Cel mai bun scenariu original", un Premiu Los Angeles Film Critics pentru ,,Cel mai bun film" și aprecieri din partea criticilor, The Adventures of Baron Munchausen/ Aventurile baronul Munchausen (1988), o întoarcere în lumea fantasy-ului istoric și The Fisher King/ Regele pescar (1991), care i-a adus o nominalizare la Globurile de Aur pentru ,,Cel mai bun regizor și Leul de Argint la Festivalul Internațional de Film de la Veneția.
Întorcându-se pe scaunul regizoral cu SF-ul Twelve Monkeys/ Armata celor 12 maimuțe (1995), a continuat cu Fear and Loathing in Las Vegas/ Aventuri în Las Vegas (1998), o adaptare a romanului din 1971 al lui Hunter S. Thompson. În 2000, Gilliam a început filmările la visul lui de-o viață, The Man Who Killed Don Quixote. Din nefericire, probleme grave au dus la oprirea producției din prima săptămână de filmări - împotriva voinței lui. În 2005, Gilliam a lansat The Brothers Grimm/ Frații Grimm, cu Matt Damon și cu Heath Ledger, urmat, un an mai târziu, de Tideland/ Țara minunilor, cu Jeff Bridges, Jodelle Ferland și cu Janet McTeer.