Waylon Jennings, pe numele complet Waylon Arnold Jennings, s-a născut la data de 15.06.1937, în Littlefield, Texas, SUA, și a decedat la data de 13.02.2002. Jennings a început să cânte la chitară la vârsta de opt ani și a cântat pentru prima dată la vârsta de 12 ani la radioul KVOW, după care și-a format prima trupă, The Texas Longhorns. Jennings a părăsit liceul la 16 ani, hotărât să devină muzician și a lucrat ca interpret și DJ la KVOW, KDAV, KYTI, KLLL, în Coolidge, Arizona și Phoenix. În 1958, Buddy Holly a aranjat prima sesiune de înregistrare a lui Jennings și l-a angajat să cânte la bas. Jennings a renunțat la locul său în avionul, care s-a prăbușit în 1959 și a ucis pe Holly, J. P. „The Big Bopper” Richardson și Ritchie Valens. Jennings a format apoi o trupă de club rockabilly, The Waylors, care a devenit trupa house la „JD's”, un club din Scottsdale, Arizona. A înregistrat pentru casele de discuri independente Trend Records și A&M Records, dar a obținut succes când s-a mutat la RCA Victor, luându-l pe Neil Reshen ca manager, care a negociat pentru el contracte de turnee și de înregistrare semnificativ mai bune. După ce a câștigat controlul creativ de la RCA Records, a lansat albumele apreciate de critici Lonesome, On'ry și Mean și Honky Tonk Heroes, urmate de albumele de succes Dreaming My Dreams și Are You Ready for the Country. În anii 1970, Jennings a devenit una dintre principalele figuri ale muzicii. Cu Willie Nelson, Tompall Glaser și Jessi Colter a înregistrat primul album de platină al muzicii country, Wanted ! A fost urmat de Ol' Waylon și de hitul „Luckenbach, Texas”. A fost prezent pe albumul din 1978, White Mansions, interpretat de diverși artiști care documentează viețile oamenilor din Confederație în timpul Războiului Civil. A apărut în filme și seriale de televiziune, inclusiv Sesame Street, și o perioadă ca autor de balade pentru The Dukes of Hazzard, compunând și cântând tema melodiei spectacolului. La începutul anilor 1980, Jennings s-a luptat cu o dependență de cocaină, pe care a depășit-o în 1984. Mai târziu, s-a alăturat supergrupului country The Highwaymen cu Willie Nelson, Kris Kristofferson și Johnny Cash, care a lansat trei albume între 1985 și 1995. În acea perioadă, Jennings a lansat albumul de succes Will the Wolf Survive. Anii când a fumat excesiv și a consumat droguri au avut un mare impact asupra sănătății lui Jennings, inclusiv faptul că era supraponderal și urma o dietă nepotrivită, au dus la dezvoltarea diabetului său de tip II. În 1988, la patru ani după ce a renunțat la cocaină, a abandonat și obiceiul de a fuma șase pachete pe zi. În același an, a fost operat de bypass cardiac. Până în 2000, diabetul i s-a agravat, iar durerea i-a redus mobilitatea și a fost nevoit să înceteze majoritatea turneelor. În același an, a fost operat pentru a îmbunătăți circulația sângelui piciorului stâng. Jennings a fost căsătorit de patru ori și a avut șase copii. La 13 februarie 2002, el a murit în somn din cauza complicațiilor diabetului, la vârsta de 64 de ani. A fost înmormântat la Cimitirul City of Mesa din Mesa, Arizona.