Woody Harrelson s-a nascut in Midland, Texas, si a crescut in Lebanon, Ohio, alaturi de mama sa. Actorul a urmat liceul "Lebanon" si mai tarziu Colegiul "Hanover" din Indiana, devenind membru al fraternitatii Sigma Chi si primind o diploma in Arte Teatrale si Engleza in anul 1983. Dupa absolvire, Woody s-a mutat la New York. In 1985, a fost distribuit in celebrul serial de televiziune "Cheers", jucand rolul naivului dar genialului barman Woody Boyd, prin prestatia sa actorul reusind sa-si adjudece si un premiu Emmy. Primul sau film de lung metraj a fost Wildcats din anul 1986, in care a jucat alaturi de Goldie Hawn.
A aparut in roluri minore in marea lor majoritate, pana ce a dat lovitura in pelicula lui Robert Redford, "Indecent Proposal" din anul 1993, rol care i-a oferit multe oportunitati in industria filmului mai tarziu. Anul 1994 este un an de referinta in cariera actorului, deoarece multi critici considera ca rolul jucat in Natural Born Killers al lui Oliver Stone reprezinta cea mai buna prestatie a lui Woody de pana acum. Anul 1996 i-a adus un rol controversat in filmul The People vs. Larry Flynt, acest rol aducandu-i si o nominalizare la Oscar pentru cel mai bun actor intr-un rol principal. Au urmat filme precum: Wag the Dog, EDtv, The Thin Red Line si Palmetto. Cele mai recente filme ale sale sunt: A Prairie Home Companion, A Scanner Darkly si No Country for Old Men.
Harrelson este un sustinator si un activist al legalizarii marijuanei si canepii in S.U.A. Pe data de 1 iunie, 1996, el a fost arestat in Kentucky, dupa ce, in mod simbolic, a plantat cateva seminte de canepa pentru a contracara legea de stat care nu facea difernta intre canepa industriala si marijuana. Harrelson a castigat cazul. Woody este de asemenea un activist convins in lupta pentru protejarea mediului inconjurator. La un moment dat a escaladat podul "Golden Gate" din San Francisco alaturi de membrii organizatiei Earth First! pentru a atarna un banner pe care scria "Hurwitz. Nu sunt padurile mai pretioase decat aurul?" ca protest la CEO-ul companiei PALCO Charles Hurwitz, care afirmase la un moment dat ca "Cel ce detine aurul, face legea".
El a calatorit o data pe coasta de vest a SUA pe o bicicleta impreuna cu o caravana si un autobuz alimentat cu un combustibil bio-diesel pe baza de ulei de canepa cu agentia Spitfire (subiectul documentarului independent Go Further) si a narat documentarul Grass. Este un activist pentru pace si de multe ori a vorbit public impotriva invadarii Irak-ului in 2003. Harrelson este de asemenea vegetarian si un adept al alimentelor organice. Pentru Zombieland nu a mancat Twinkies, inlocuindu-le cu Twinkies "false" vegetariene, facute din porumb.
In prezent locuieste in Maui, Hawaii, intr-o comunitate de sine statatoare. Ii are ca vecini pe Kris Kristofferson si Willie Nelson.
