Sinopsis
Billy Madison este plin de bani, are o casa mare, plina de servitori care fac totul numai sa-i fie pe plac, doi baieti loiali, prieteni foarte buni si un tata indulgent care sa-i indrume pasii in viata. Pentru varsta de 27 de ani, se poate spune ca are cam tot ce-i trebuie. Desi ar fi normal sa se considere fericit, Billy vrea mai mult. Hotarat sa castige respectul tatalui sau si mai ales sa detina controlul asupra averii imense a familiei, Billy trebuie sa repete cele 12 clase la scoala in mai putin de sase luni.
Cea mai mare parte a vietii, Billy si-a petrecut-o distrandu-se cu cei doi prieteni ai sai, Jack si Frank (Mark Beltzman si Norm MacDonald), inotand in piscina, studiind amanuntit continutul revistelor porno, consumand alcool si alergand pe toata mosia tatalui sau pentru a vana un pinguin imaginar. Rarele lui accese de responsabilitate nu se pot materializa, deoarece ii este prea lene sau este prea rasfatat ca sa dea viata gandurilor lui mature.
Ca unic copil al familiei Madison, Billy este ferm convins ca va mosteni Hotelul Madison de milioane de dolari pe care tatal sau, Brian Madison (Darren McGavin) il conduce, atunci cand acesta va iesi la pensie. Comportamentul lui insa l-a facut pe tatal sau sa lase hotelul pe mainile lui Eric Gordon, vicepresedintele hotelului, fapt care l-a intristat tare pe prea rasfatatul fiu. El este in stare de orice pentru a recastiga increderea tatalui sau si implicit averea sa. Daca reuseste sa faca 12 clase in 6 luni va avea Hotelul Madison, daca va rata, atunci Eric va fi castigatorul. Cu alte cuvinte, el trebuie sa-i demonstreze tatalui sau ca nu este idiot. Suna a fi o actiune foarte simpla, insa nu si pentru Billy.
Incercarile lui Billy de a avea o viata normala si un comportament ca atare formeaza fara rezerve o comedie veritabila.