Sinopsis
Povestea lui Hugh Hefner, fondatorul unui imperiu media care a inceput cu revista Playboy, este spusa de Bobbie Arnstein (Natasha Gregson Wagner), asistenta si iubita lui Hefner, care s-a sinucis in 1975 in urma unui scandal legat de droguri. Bobbie este fata care a murit pentru Playboy, preferand sa-si ia viata decat sa faca inchisoare sau sa-si tradeze iubitul. Desi povestea depaseste momentul mortii ei, Bobbie continua sa urmareasca si sa ne relateze viata si afacerile celebrului Hef (pe care se pare ca mama lui nu l-a sarutat niciodata pentru ca se temea de microbi), inclusiv fulgurantul mariaj cu Kimberley Conrad (Rebecca Romjin-Stamos). Hefner este povestea unui tanar ambitios care, osciland intre pasiune si reprimare, munca asidua si placeri extravagante, a cladit un imperiu folosind ca fundatie fanteziile a milioane de barbati.