Peter Klaven este un agent imobiliar de succes, elegant, serios și romantic, care tocmai a cerut-o în căsătorie pe femeia visurilor lui pe nume Zooey și se pregătește să își organizeze nunta împreună cu aceasta. Numai că Peter nu a avut niciodata un prieten suficient de apropiat încât să îi propună să îi fie cavaler de onoare la nuntă, motiv pentru care acceptă să meargă la o serie de întâlniri bizare cu bărbăți necunoscuți în încercarea de a găsi persoana potrivită căreia să îi încredințeze această împortantă misiune.
După câteva întalniri ratate cu bărbați homosexuali care interpretează eronat intențiile sale, Peter Klaven îl cunoaște pe excentricul, fermecătorul și nonconformistul Sydney Fife, de care se simte instantaneu atras sufletește și cu care începe să petreacă din ce în ce mai multă vreme. Spre disperarea lui Peter, cu cât relația de prietenie cu Sydney devine mai strânsă, cu atât legătura de dragoste cu Zooey pare să se deterioreze, moment în care este pus în situația nedorită de a alege între noul lui amic și logodnica sa.
